Осуществить превращение: ch3cooh--> clch2-cooh--> cl2ch-cooh--> cl3c-cooh--> cl3c-coon2

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для осуществления данной цепочки превращений необходимо последовательно провести реакции радикального замещения в углеводородном радикале уксусной кислоты, а затем получить соль аммония. 1. Получение хлоруксусной кислоты Уксусная кислота реагирует с хлором в присутствии катализатора (красного фосфора). Это классическая реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского. CH3COOH+Cl2PкрасныйClCH2COOH+HClcap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus cap C l sub 2 cap C l cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H plus cap H cap C l 2. Получение дихлоруксусной кислоты При продолжении хлорирования в тех же условиях происходит замещение второго атома водорода у αalpha-атома углерода. ClCH2COOH+Cl2PкрасныйCl2CHCOOH+HClcap C l cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H plus cap C l sub 2 cap C l sub 2 cap C cap H cap C cap O cap O cap H plus cap H cap C l 3. Получение трихлоруксусной кислоты Дальнейшее хлорирование приводит к полному замещению водорода в метильной группе. Cl2CHCOOH+Cl2PкрасныйCl3CCOOH+HClcap C l sub 2 cap C cap H cap C cap O cap O cap H plus cap C l sub 2 cap C l sub 3 cap C cap C cap O cap O cap H plus cap H cap C l 4. Получение трихлорацетата аммония Завершающий этап — взаимодействие сильной трихлоруксусной кислоты с аммиаком (или гидроксидом аммония) для образования соли. Cl3CCOOH+NH3Cl3CCOONH4cap C l sub 3 cap C cap C cap O cap O cap H plus cap N cap H sub 3 right arrow cap C l sub 3 cap C cap C cap O cap O cap N cap H sub 4Сводная таблица реагентов:

Этап Исходное веществоРеагентПродукт
1Уксусная кислота Cl2cap C l sub 2, Pкрасн.cap P sub к р а с н point end-subХлоруксусная кислота
2Хлоруксусная кислота Cl2cap C l sub 2, Pкрасн.cap P sub к р а с н point end-subДихлоруксусная кислота
3Дихлоруксусная кислота Cl2cap C l sub 2, Pкрасн.cap P sub к р а с н point end-subТрихлоруксусная кислота
4Трихлоруксусная кислота NH3cap N cap H sub 3Трихлорацетат аммония
Примечание: В вашем условии указана формула Cl3CCOON2cap C l sub 3 cap C minus cap C cap O cap O cap N sub 2, что, вероятнее всего, является опечаткой. Стандартным продуктом завершения такой цепочки является трихлорацетат аммония — Cl3CCOONH4cap C l sub 3 cap C cap C cap O cap O cap N cap H sub 4.

Я могу составить для вас аналогичную цепочку превращений для производных пропионовой кислоты или описать химические свойства полученной трихлоруксусной кислоты. Желаете продолжить?

Форма ответа

Ваш аватар