Бензол проявляет специфические химические свойства, обусловленные стабильностью его ароматической системы. Он вступает в реакции замещения легче, чем в реакции присоединения, и не взаимодействует с некоторыми типичными окислителями. Из перечисленного списка бензол реагирует со следующими веществами:
- Водород (реакция присоединения).
При высокой температуре и давлении в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd) бензол гидрируется до циклогексана.
C6H6 + 3H2 C6H12 (условия: t°, p, катализатор). - Бром (реакция замещения или присоединения в зависимости от условий).
- При наличии катализатора (например, FeBr3 или AlBr3) протекает реакция электрофильного замещения с образованием бромбензола:
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr (катализатор: FeBr3). - При интенсивном ультрафиолетовом облучении возможна реакция присоединения с образованием гексахлорциклогексана (гексахлорана), аналогично реакции с хлором.
- Азотная кислота (реакция замещения — нитрование).
Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесь концентрированных азотной и серной кислот) с образованием нитробензола.
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O (условия: H2SO4 конц., t°).
Бензол не реагирует со следующими веществами из списка:
- Вода: бензол нерастворим в воде и не вступает с ней в химическую реакцию при обычных условиях.
- Азот: азот химически инертен и не взаимодействует с бензолом.
- Бромная вода: в отличие от непредельных углеводородов (алкенов, алкинов), бензол не обесцвечивает бромную воду, так как его ароматическое кольцо слишком устойчиво для спонтанного присоединения брома в водном растворе.
Укажите, необходимы ли вам структурные формулы участников реакций или механизмы протекания электрофильного замещения в бензольном кольце.
Форма ответа
Ответы и вопросы пользователей