1-бромпропан - гексан - бензол - нитробензол

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для реализации предложенной цепочки превращений необходимо последовательно провести реакции наращивания углеродной цепи, дегидроциклизации и нитрования. 1. Получение гексана из 1-бромпропана Для удвоения углеродной цепи используется реакция Вюрца. При взаимодействии 1-бромпропана с металлическим натрием происходит конденсация двух молекул галогеналкана. 2CH3CH2CH2Br+2NatCH3(CH2)4CH3+2NaBr2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap B r plus 2 cap N a cap C cap H sub 3 minus open paren cap C cap H sub 2 close paren sub 4 minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a cap B r

  • Реагент: металлический натрий ( Nacap N a). Продукт: н-гексан.

2. Получение бензола из гексана Превращение алифатического углеводорода в серое ядро называется дегидроциклизацией (или ароматизацией). Процесс протекает при нагревании над катализатором. C6H14Pt,300CC6H6+4H2cap C sub 6 cap H sub 14 cap C sub 6 cap H sub 6 plus 4 cap H sub 2

  • Условия: катализаторы ( Ptcap P t, Pdcap P d или оксиды металлов Cr2O3cap C r sub 2 cap O sub 3, Al2O3cap A l sub 2 cap O sub 3), повышенная температура. Продукт: бензол и водород.

3. Получение нитробензола из бензола Для введения нитрогруппы в бензольное кольцо используется реакция нитрования. Она протекает по механизму электрофильного замещения ( SEcap S sub cap E). C6H6+HNO3H2SO4(конц.)C6H5NO2+H2Ocap C sub 6 cap H sub 6 plus cap H cap N cap O sub 3 cap C sub 6 cap H sub 5 cap N cap O sub 2 plus cap H sub 2 cap O

  • Реагент: нитрующая смесь (смесь концентрированных азотной и серной кислот).
  • Роль серной кислоты: катализатор и водоотнимающее средство, способствующее образованию электрофила — иона нитрония ( NO2+cap N cap O sub 2 raised to the positive power). Продукт: нитробензол.

Итоговая схема превращений:

  1. 2C3H7Br+2NaC6H14+2NaBr2 cap C sub 3 cap H sub 7 cap B r plus 2 cap N a right arrow cap C sub 6 cap H sub 14 plus 2 cap N a cap B r C6H14кат.,tC6H6+4H2cap C sub 6 cap H sub 14 cap C sub 6 cap H sub 6 plus 4 cap H sub 2 C6H6+HNO3H2SO4C6H5NO2+H2Ocap C sub 6 cap H sub 6 plus cap H cap N cap O sub 3 cap C sub 6 cap H sub 5 cap N cap O sub 2 plus cap H sub 2 cap O

Я могу составить для вас аналогичную цепочку превращений, если вам нужно рассмотреть другие производные бензола (например, получение анилина или фенола).

Форма ответа

Ваш аватар