Осуществите превращения с3h8----+br2--->x1---->(ch3)2chch(ch3)2----->2-бром-2,3-диметилбутан----+kohспирт.--->x2

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ниже представлено пошаговое описание указанных химических превращений с уравнениями реакций и пояснениями. 1. Бромирование пропана При взаимодействии пропана с бромом на свету (радикальное замещение) бром преимущественно атакует вторичный атом углерода, так как промежуточный вторичный радикал стабильнее первичного. Вещество X1 — 2-бромпропан. CH3−CH2−CH3+Br2hνCH3−CHBr−CH3+HBrcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap B r sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap B r

  • X1: 2-бромпропан

2. Синтез 2,3-диметилбутана (реакция Вюрца) Для получения алкана с удвоенной и разветвленной цепью используется реакция Вюрца — взаимодействие галогеналкана с металлическим натрием. 2CH3−CHBr−CH3+2NaCH3−CH(CH3)−CH(CH3)−CH3+2NaBr2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a cap B r

  • Продукт: 2,3-диметилбутан

3. Бромирование 2,3-диметилбутана При дальнейшем бромировании замещение идет у третичного атома углерода, так как третичный радикал является наиболее устойчивым. (CH3)2CH−CH(CH3)2+Br2hν(CH3)2CBr−CH(CH3)2+HBropen paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap H minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap B r sub 2 open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap B r minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap H cap B r

  • Продукт: 2-бром-2,3-диметилбутан

4. Дегидрогалогенирование (получение X2) При действии спиртового раствора щелочи (KOH) происходит отщепление молекулы бромоводорода (реакция элиминирования). Согласно правилу Зайцева, водород отщепляется от наименее гидрированного соседнего атома углерода (в данном случае от соседнего третичного атома). (CH3)2CBr−CH(CH3)2+KOHC2H5OH,Δ(CH3)2C=C(CH3)2+KBr+H2Oopen paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap B r minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap K cap O cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C equals cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap K cap B r plus cap H sub 2 cap O

  • X2: 2,3-диметилбут-2-ен

Итоговая цепочка веществ:

  1. X1 — 2-бромпропан
  2. Промежуточный алкан — 2,3-диметилбутан
  3. Промежуточный бромпроизводный — 2-бром-2,3-диметилбутан
  4. X2 — 2,3-диметилбут-2-ен

Я могу составить для вас структурные формулы этих веществ в виде графики или подобрать условия для окисления полученного алкена (X2). Хотите продолжить работу с этим соединением?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов