Осуществите превращения:бромэтан-бутан-бутен-бутин

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для осуществления данных превращений необходимо последовательно провести реакции наращивания углеродной цепи, дегидрирования и последующего элиминирования. 1. Получение бутана из бромэтана Для удвоения углеродной цепи используется реакция Вюрца. При взаимодействии бромэтана с металлическим натрием происходит конденсация двух этильных радикалов. 2CH3−CH2Br+2NatCH3−CH2−CH2−CH3+2NaBr2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 cap B r plus 2 cap N a cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a cap B r 2. Получение бутена из бутана Превращение насыщенного углеводорода в ненасыщенный (алкен) осуществляется путем каталитического дегидрирования. В зависимости от условий и катализатора преимущественно образуется бутен-2 как термодинамически более стабильный изомер. CH3−CH2−CH2−CH3Ni,Pt или Cr2O3,tCH3−CH=CH−CH3+H2cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 3. Получение бутина из бутена Переход от алкена к алкину обычно проводится в две стадии: галогенирование с последующим дегидрогалогенированием.

  • Стадия А (Галогенирование): Присоединение брома по двойной связи для получения дибромпроизводного.
    CH3−CH=CH−CH3+Br2CH3−CHBr−CHBr−CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap B r sub 2 right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3 Стадия Б (Дегидрогалогенирование): Действие избытка спиртового раствора щелочи при нагревании отщепляет две молекулы бромоводорода, формируя тройную связь.
    CH3−CHBr−CHBr−CH3+2KOH(sp)tCH3−C≡C−CH3+2KBr+2H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap K cap O cap H sub open paren s p close paren end-sub cap C cap H sub 3 minus cap C triple bar cap C minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap K cap B r plus 2 cap H sub 2 cap O

Итоговая схема превращений:

  1. 2C2H5Br+2NaC4H10+2NaBr2 cap C sub 2 cap H sub 5 cap B r plus 2 cap N a right arrow cap C sub 4 cap H sub 10 plus 2 cap N a cap B r C4H10cat,tC4H8+H2cap C sub 4 cap H sub 10 cap C sub 4 cap H sub 8 plus cap H sub 2 C4H8+Br2C4H8Br2cap C sub 4 cap H sub 8 plus cap B r sub 2 right arrow cap C sub 4 cap H sub 8 cap B r sub 2 C4H8Br2+2KOH(sp)C4H6+2KBr+2H2Ocap C sub 4 cap H sub 8 cap B r sub 2 plus 2 cap K cap O cap H sub open paren s p close paren end-sub right arrow cap C sub 4 cap H sub 6 plus 2 cap K cap B r plus 2 cap H sub 2 cap O

Я могу составить для вас аналогичную цепочку превращений для получения изомеров или расписать механизмы данных реакций. Вы бы хотели рассмотреть получение бутина-1 вместо бутина-2?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов