Получить пропионовую кислоту всеми возможными способами и указать условия протекания реакций.

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Пропионовая (пропановая) кислота — это одноосновная предельная карбоновая кислота состава CH3CH2COOHcap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H. Ниже приведены основные лабораторные и промышленные методы её получения с указанием условий протекания реакций. 1. Окислительные методы Окисление первичных спиртов (пропанол-1) При действии сильных окислителей пропанол-1 окисляется до пропионовой кислоты через стадию образования альдегида.

  • Реакция: CH3CH2CH2OH+[O]CH3CH2COOH+H2Ocap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap O cap H plus open bracket cap O close bracket right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H plus cap H sub 2 cap O Реагенты: Раствор дихромата калия ( K2Cr2O7cap K sub 2 cap C r sub 2 cap O sub 7) или перманганата калия ( KMnO4cap K cap M n cap O sub 4) в кислой среде ( H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4). Условия: Нагревание.

Окисление пропионового альдегида (пропаналя) Альдегиды легко окисляются до соответствующих кислот даже мягкими окислителями.

  • Реакция: CH3CH2CHO+[O]CH3CH2COOHcap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap O plus open bracket cap O close bracket right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H Реагенты: Реактив Толленса [Ag(NH3)2]OHopen bracket cap A g of open paren cap N cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap O cap H или гидроксид меди(II) Cu(OH)2cap C u open paren cap O cap H close paren sub 2. Условия: Нагревание.

2. Гидролиз производных карбоновых кислот Гидролиз нитрилов (этилцианида) Это двухстадийный процесс получения кислоты из галогеналкана через увеличение углеродной цепи.

  • Реакция: CH3CH2CN+2H2O+HClCH3CH2COOH+NH4Clcap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap N plus 2 cap H sub 2 cap O plus cap H cap C l right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H plus cap N cap H sub 4 cap C l Условия: Кипячение с водными растворами кислот или щелочей (при щелочном гидролизе образуется соль, которую затем подкисляют).

Гидролиз сложных эфиров, ангидридов и хлорангидридов

  • Пример (этилпропионат): CH3CH2COOC2H5+H2OCH3CH2COOH+C2H5OHcap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap C sub 2 cap H sub 5 plus cap H sub 2 cap O is in equilibrium with cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H plus cap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H Условия: Присутствие минеральных кислот ( H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4) в качестве катализатора и нагревание.

3. Синтез с использованием металлоорганических соединений Карбоксилирование реактива Гриньяра Метод позволяет нарастить углеродную цепь на один атом углерода.

  1. Образование этилмагнийбромида: C2H5Br+MgэфирC2H5MgBrcap C sub 2 cap H sub 5 cap B r plus cap M g cap C sub 2 cap H sub 5 cap M g cap B r Взаимодействие с углекислым газом: C2H5MgBr+CO2C2H5COOMgBrcap C sub 2 cap H sub 5 cap M g cap B r plus cap C cap O sub 2 right arrow cap C sub 2 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap M g cap B r Кислотный гидролиз: C2H5COOMgBr+HClCH3CH2COOH+MgBrClcap C sub 2 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap M g cap B r plus cap H cap C l right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H plus cap M g cap B r cap C l
  • Условия: Абсолютный (безводный) эфир, низкая температура на стадии с CO2cap C cap O sub 2.

4. Промышленные методы Гидрокарбонилирование этилена (Реакция Реппе) Основной современный промышленный метод.

  • Реакция: CH2=CH2+CO+H2OCH3CH2COOHcap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap C cap O plus cap H sub 2 cap O right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H Условия: Температура 200–300°C, давление 10–30 МПа, катализаторы на основе карбонилов никеля Ni(CO)4cap N i open paren cap C cap O close paren sub 4 или кобальта.

Окисление углеводородов Пропионовая кислота образуется как побочный продукт при жидкофазном окислении бутана или легкой фракции нефти.

  • Реакция: C4H10+[O]CH3COOH+CH3CH2COOH+…cap C sub 4 cap H sub 10 plus open bracket cap O close bracket right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H plus … Условия: Температура 150–200°C, катализаторы (соли марганца или кобальта), повышенное давление.

Оксосинтез (Гидроформилирование этилена) Сначала получают альдегид, который затем окисляют.

  1. CH2=CH2+CO+H2CH3CH2CHOcap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap C cap O plus cap H sub 2 right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap O CH3CH2CHO+1/2O2CH3CH2COOHcap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap O plus 1 / 2 cap O sub 2 right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H

5. Специфические методы Микробиологическое брожение Пропионовокислое брожение углеводов (глюкозы) или лактатов под действием бактерий рода Propionibacterium.

  • Реакция: 3C6H12O64CH3CH2COOH+2CH3COOH+2CO2+2H2O3 cap C sub 6 cap H sub 12 cap O sub 6 right arrow 4 cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H plus 2 cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus 2 cap C cap O sub 2 plus 2 cap H sub 2 cap O

Карбонилирование этанола

  • Реакция: CH3CH2OH+COCH3CH2COOHcap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap O cap H plus cap C cap O right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H Условия: Высокое давление, катализаторы (BF₃ или соединения родия/иридия).

Я могу составить для вас таблицу физико-химических свойств пропионовой кислоты или подготовить цепочку превращений с её участием. Хотите, чтобы я это сделал?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов