Получить с помощью реакции вюрца бутан

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Реакция Вюрца — это метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов (алканов) путем взаимодействия галогеналканов с металлическим натрием. Для получения бутана ( C4H10cap C sub 4 cap H sub 10) в качестве исходного вещества необходимо использовать бромэтан или хлорэтан. Уравнение реакции В общем виде реакция протекает следующим образом: 2CH3CH2Br+2Nat,эфирCH3CH2CH2CH3+2NaBr2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap B r plus 2 cap N a cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a cap B r Механизм и условия протекания Процесс протекает в несколько стадий через образование промежуточного металлоорганического соединения:

  1. Образование этилнатрия: Одна молекула галогеналкана реагирует с натрием, образуя активный радикал или ионную пару.
    CH3CH2Br+2NaCH3CH2Na+NaBrcap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap B r plus 2 cap N a right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap N a plus cap N a cap B r Нуклеофильное замещение: Полученный этилнатрий атакует вторую молекулу бромэтана, в результате чего образуется новая углерод-углеродная связь ( CCcap C minus cap C).
    CH3CH2Na+CH3CH2BrCH3CH2CH2CH3+NaBrcap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap N a plus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap B r right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap N a cap B r

Основные требования к проведению реакции:

  • Среда: Реакция проводится в абсолютно сухом диэтиловом эфире. Наличие влаги недопустимо, так как натрий бурно реагирует с водой.
  • Инертная атмосфера: Желательно отсутствие кислорода воздуха.
  • Симметрия: Реакция Вюрца наиболее эффективна именно для получения четных симметричных алканов (как бутан), так как при использовании разных галогеналканов получается трудноразделимая смесь трех разных продуктов.

Выход продукта При использовании бромэтана образуется н-бутан. В побочных процессах в незначительных количествах могут образовываться этан и этилен (продукты диспропорционирования этильных радикалов), но основной выход приходится на целевой бутан. Я могу составить для вас аналогичные уравнения реакций для получения других алканов или разобрать способы очистки полученного бутана.

Форма ответа

Ваш аватар