Помогите! ацетилен->моноацетиленид натрия

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для получения моноацетиленида натрия (этинилнатрия) из ацетилена чаще всего используют реакцию замещения одного атома водорода на металл. Поскольку ацетилен обладает слабыми кислотными свойствами ( pKa25p cap K sub a is approximately equal to 25), для этой реакции требуются сильные основания. Основные способы получения Ниже приведены два наиболее распространенных метода синтеза моноацетиленида натрия: 1. Взаимодействие с амидом натрия ( NaNH2cap N a cap N cap H sub 2) Это стандартный лабораторный метод. Реакция проводится в среде жидкого аммиака ( NH3cap N cap H sub 3) при низкой температуре (около -33negative 33°C). HCCH+NaNH2NH3(ж)HCCNa+NH3cap H cap C triple bar cap C cap H plus cap N a cap N cap H sub 2 cap H cap C triple bar cap C cap N a plus cap N cap H sub 3

  • Преимущество: Реакция протекает быстро и количественно, так как выделяющийся аммиак является растворителем.
  • Результат: Образуется монозамещенный продукт.

2. Взаимодействие с металлическим натрием Реакция также обычно проводится в среде жидкого аммиака. При пропускании газообразного ацетилена через раствор натрия происходит замещение водорода. 2HCCH+2NaNH3(ж)2HCCNa+H22 cap H cap C triple bar cap C cap H plus 2 cap N a 2 cap H cap C triple bar cap C cap N a plus cap H sub 2 up arrow

  • Важное условие: Чтобы предотвратить образование диацетиленида натрия ( NaCCNacap N a cap C triple bar cap C cap N a), ацетилен должен подаваться в избытке.

Химическая природа процесса С точки зрения химии, ацетилен проявляет свойства CH-кислоты. Под воздействием очень сильного основания (такого как амид-ион NH2cap N cap H sub 2 raised to the negative power) происходит отрыв протона от одного из атомов углерода, находящегося в состоянии sps p-гибридизации. Образующийся моноацетиленид натрия является сильным нуклеофилом и широко используется в органическом синтезе для удлинения углеродной цепи (например, в реакциях алкилирования). Условия хранения Моноацетиленид натрия — крайне гигроскопичное и химически активное вещество. Он бурно реагирует с водой, регенерируя ацетилен: HCCNa+H2OHCCH+NaOHcap H cap C triple bar cap C cap N a plus cap H sub 2 cap O right arrow cap H cap C triple bar cap C cap H up arrow positive cap N a cap O cap HПоэтому все работы с ним проводятся в инертной атмосфере (азот или аргон) и в абсолютно сухих растворителях. Я могу составить для вас подробную схему химических превращений, в которых моноацетиленид натрия используется для получения более сложных алкинов или спиртов. Хотите рассмотреть такие примеры?

Форма ответа

Ваш аватар