При взаимодействии пропина с избытком бромоводорода образуется?

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

При взаимодействии пропина ( CHCCH3cap C cap H triple bar cap C minus cap C cap H sub 3) с избытком бромоводорода ( HBrcap H cap B r) протекает реакция электрофильного присоединения. Поскольку бромоводород находится в избытке, реакция идет в две стадии до полного насыщения кратных связей. Механизм реакции Процесс протекает в соответствии с правилом Марковникова: при присоединении галогеноводородов к несимметричным алкинам водород направляется к наиболее гидрированному атому углерода (где водорода уже больше), а галоген — к менее гидрированному. 1. Первая стадия: Присоединение первой молекулы HBrcap H cap B r к пропину приводит к образованию 2-бромпропена: CHCCH3+HBrCH2=CBrCH3cap C cap H triple bar cap C minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap B r ⟶ cap C cap H sub 2 equals cap C cap B r minus cap C cap H sub 32. Вторая стадия: Присоединение второй молекулы HBrcap H cap B r к образовавшемуся 2-бромпропену. Согласно тому же правилу Марковникова, второй атом брома присоединяется к тому же атому углерода, что и первый: CH2=CBrCH3+HBrCH3CBr2CH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap B r minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap B r ⟶ cap C cap H sub 3 minus cap C cap B r sub 2 minus cap C cap H sub 3Итоговый результат Основным продуктом взаимодействия пропина с избытком бромоводорода является 2,2-дибромпропан. Характеристики продукта:

  • Тип соединения: Гемальный дигалогенид (оба атома брома у одного углерода).
  • Химическая формула: C3H6Br2cap C sub 3 cap H sub 6 cap B r sub 2.

Если вам необходимо составить полную цепочку превращений с участием этого дигалогенида или рассмотреть реакцию в присутствии перекисей (эффект Хараша), я могу подготовить соответствующее описание.

Форма ответа

Ваш аватар