С помощью реакции вюрца получить 2,2 - диметилпентан

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для получения 2,2-диметилпентана по реакции Вюрца необходимо подобрать два подходящих галогеналкана, которые при взаимодействии с металлическим натрием образуют нужную углеродную цепь. Реакция Вюрца протекает по общей схеме: R−X+2Na+X−R′R−R′+2NaXcap R minus cap X plus 2 cap N a plus cap X minus cap R prime right arrow cap R minus cap R prime plus 2 cap N a cap X1. Подбор исходных веществ Чтобы минимизировать количество побочных продуктов, молекулу 2,2-диметилпентана (изогептана) следует мысленно разделить на два радикала в месте образования новой связи C−Ccap C minus cap C. Наиболее рациональный путь — это разделение связи между вторым и третьим атомами углерода в основной цепи:

  • Радикал 1: трет-бутил (соответствует 2-хлор-2-метилпропану)
  • Радикал 2: н-пропил (соответствует 1-хлорпропану)

2. Уравнение реакции В реакционную смесь вводят смесь двух галогеналканов и избыток натрия: (CH3)3C−Cl+2Na+Cl−CH2−CH2−CH3t∘(CH3)3C−CH2−CH2−CH3+2NaClopen paren cap C cap H sub 3 close paren sub 3 cap C minus cap C l plus 2 cap N a plus cap C l minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 3 cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a cap C l 3. Механизм и особенности Реакция протекает через стадию образования промежуточного металлоорганического соединения:

  1. (CH3)3C−Cl+2Na(CH3)3C−Na+NaClopen paren cap C cap H sub 3 close paren sub 3 cap C minus cap C l plus 2 cap N a right arrow open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 3 cap C minus cap N a plus cap N a cap C l (CH3)3C−Na+Cl−CH2CH2CH3(CH3)3C−CH2CH2CH3+NaClopen paren cap C cap H sub 3 close paren sub 3 cap C minus cap N a plus cap C l minus cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 3 right arrow open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 3 cap C minus cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 3 plus cap N a cap C l

4. Побочные продукты При использовании двух разных галогеналканов всегда образуется смесь трех продуктов, так как радикалы могут взаимодействовать сами с собой:

  • 2,2-диметилпентан (целевой продукт)
  • 2,2,3,3-тетраметилбутан (продукт самоконденсации 2-хлор-2-метилпропана)
  • н-гексан (продукт самоконденсации 1-хлорпропана)

Выделение 2,2-диметилпентана из этой смеси осуществляется методом фракционной перегонки, основываясь на различии температур кипения полученных углеводородов. Я могу составить для вас структурные формулы всех участников этой реакции или подобрать способы получения других изомеров гептана. Хотите продолжить?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов