Сделать цепочку 1) этан -> х1 -> с4н10 -> x1 -> x2 -> 1,4-дибромбутан

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для реализации предложенной цепочки превращений необходимо последовательно провести реакции галогенирования, наращивания углеродной цепи (реакция Вюрца), а также дегидрирования и последующего электрофильного присоединения. Ниже приведена подробная схема с уравнениями реакций: Схема превращений

  1. CH3CH3Cl2,hvCH3CH2Clcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 cap C l (Этан right arrow Хлорэтан) 2CH3CH2Cl+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaCl2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 cap C l plus 2 cap N a right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a cap C l (Хлорэтан right arrow Бутан) CH3CH2CH2CH3t,NiCH2=CHCH=CH2+2H2cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus 2 cap H sub 2 (Бутан right arrow Бутадиен-1,3) CH2=CHCH=CH2+Br21,4присоединениеBrCH2CH=CHCH2Brcap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap B r sub 2 cap B r minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap B r (Бутадиен-1,3 right arrow 1,4-дибромбутен-2) BrCH2CH=CHCH2Br+H2Pd/CBrCH2CH2CH2CH2Brcap B r minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap B r plus cap H sub 2 cap B r minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap B r (1,4-дибромбутен-2 right arrow 1,4-дибромбутан)

Подробное описание этапов

  • Этап 1 (Этан right arrow X1cap X sub 1): Радикальное хлорирование этана под действием ультрафиолетового излучения. Вещество X1cap X sub 1 — хлорэтан.
  • Этап 2 ( X1cap X sub 1 right arrow Бутан): Реакция Вюрца. При взаимодействии хлорэтана с металлическим натрием происходит удвоение углеродного скелета с образованием nn-бутана ( C4H10cap C sub 4 cap H sub 10). Этап 3 (Бутан right arrow X1cap X sub 1 в контексте повтора): Вероятно, в условии под повторным X1cap X sub 1 подразумевается переход к непредельному соединению. Для получения дибромпроизводного в конечном итоге, сначала проводим глубокое дегидрирование бутана до бутадиена-1,3 ( X1cap X sub 1 во втором вхождении). Этап 4 ( X1X2cap X sub 1 right arrow cap X sub 2): Бромирование бутадиена-1,3. При комнатной температуре или нагревании преобладает 1,4-присоединение, в результате чего образуется 1,4-дибромбутен-2 ( X2cap X sub 2). Этап 5 ( X2cap X sub 2 right arrow 1,4-дибромбутан): Мягкое гидрирование на катализаторе (например, палладий на угле) для насыщения двойной связи без затрагивания атомов брома.

Хотите, чтобы я составил аналогичную цепочку превращений для изомеров бутана или других производных?

Форма ответа

Ваш аватар