В результате пиролиза летучего вещества, полученного гидролизом карбида алюминия, выделился газ, который обесцвечивает бромную воду и выпадает в виде осадка при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра. при пропускании этого газа при высоком давлении и температуре над активированным углем образуется жидкое вещество с резким запахом, известное как канцероген. дальнейшее нагревание полученного соединения с метилхлоридом в присутствии хлорида железа (iii) приводит к образованию вещества, которое используется в качестве неполярного растворителя в органическом синтезе. кипячение последнего с сернокислым раствором перманганата калия приводит к образованию твердого вещества, которое в результате перекристаллизации выделяют в виде белых переливающихся игл. определите структуру последнего вещества, назовите по номенклатуре июпак

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для решения данной задачи разберем последовательно все химические превращения, описанные в условии. 1. Гидролиз карбида алюминия и пиролиз метана При гидролизе карбида алюминия ( Al4C3cap A l sub 4 cap C sub 3) выделяется метан. Метан подвергается пиролизу при температуре около 1500C1500 raised to the composed with power C с образованием ацетилена (этина).

  • Реакция гидролиза: Al4C3+12H2O4Al(OH)3+3CH4cap A l sub 4 cap C sub 3 plus 12 cap H sub 2 cap O right arrow 4 cap A l open paren cap O cap H close paren sub 3 down arrow positive 3 cap C cap H sub 4 up arrow Реакция пиролиза: 2CH41500CC2H2+3H22 cap C cap H sub 4 cap C sub 2 cap H sub 2 plus 3 cap H sub 2

Свойства газа (ацетилена):

  • Обесцвечивает бромную воду (реакция присоединения).
  • Образует осадок (ацетиленид серебра) с аммиачным раствором оксида серебра:
    HCCH+2[Ag(NH3)2]OHAgCCAg+4NH3+2H2Ocap H cap C triple bar cap C cap H plus 2 open bracket cap A g of open paren cap N cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap O cap H right arrow cap A g cap C triple bar cap C cap A g down arrow positive 4 cap N cap H sub 3 plus 2 cap H sub 2 cap O

2. Тримеризация ацетилена При пропускании ацетилена над активированным углем при высокой температуре происходит его циклическая тримеризация. Продуктом является бензол ( C6H6cap C sub 6 cap H sub 6) — бесцветная жидкость с характерным запахом, являющаяся сильным канцерогеном.

  • Реакция: 3C2H2C,tC6H63 cap C sub 2 cap H sub 2 cap C sub 6 cap H sub 6

3. Алкилирование бензола (Реакция Фриделя-Крафтса) Бензол реагирует с метилхлоридом ( CH3Clcap C cap H sub 3 cap C l) в присутствии катализатора (хлорида железа (III) или хлорида алюминия). В результате образуется метилбензол, более известный как толуол. Толуол широко применяется в органическом синтезе как неполярный растворитель.

  • Реакция: C6H6+CH3ClFeCl3C6H5CH3+HClcap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C cap H sub 3 cap C l cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus cap H cap C l

4. Окисление толуола При кипячении толуола с подкисленным раствором перманганата калия ( KMnO4cap K cap M n cap O sub 4) происходит окисление метильной группы до карбоксильной. Продуктом реакции является бензойная кислота. При перекристаллизации из воды она выделяется в виде характерных белых блестящих игольчатых кристаллов.

  • Реакция: 5C6H5CH3+6KMnO4+9H2SO45C6H5COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O5 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus 6 cap K cap M n cap O sub 4 plus 9 cap H sub 2 cap S cap O sub 4 right arrow 5 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap H plus 3 cap K sub 2 cap S cap O sub 4 plus 6 cap M n cap S cap O sub 4 plus 14 cap H sub 2 cap O

Итоговый ответ Структура вещества: Вещество представляет собой бензольное кольцо, соединенное с одной карбоксильной группой: C6H5COOHcap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap O cap O cap H. Название по номенклатуре ИЮПАК: Бензойная кислота (допускается систематическое название — бензолкарбоновая кислота). Я могу составить для вас полные структурные формулы всех промежуточных соединений этой цепочки или рассчитать массы продуктов, если это необходимо.

Форма ответа

Ваш аватар