1)получить изопропилбензоат из бензойной кислоты 2)получить c6c5ch2oh из изопропилбензоата

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для осуществления указанных превращений используются классические реакции органического синтеза: этерификация и восстановление сложных эфиров. 1. Получение изопропилбензоата из бензойной кислоты Для получения сложного эфира из кислоты и спирта применяется реакция этерификации Фишера. Бензойную кислоту нагревают с изопропиловым спиртом (пропанол-2) в присутствии сильной минеральной кислоты (обычно концентрированной H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4) в качестве катализатора и водоотнимающего средства. Уравнение реакции: C6H5COOH+(CH3)2CHOHH2SO4,tC6H5COOCH(CH3)2+H2Ocap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap H plus open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap H cap O cap H cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap H sub 2 cap O

  • Реагенты: Бензойная кислота, изопропиловый спирт.
  • Условия: Нагревание, кислая среда. Реакция обратима, поэтому для смещения равновесия в сторону продукта используют избыток спирта или удаляют воду из реакционной смеси.

2. Получение бензилового спирта ( C6H5CH2OHcap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 2 cap O cap H) из изопропилбензоата Превращение сложного эфира в первичный спирт требует восстановления. В данном случае необходимо восстановить карбонильную группу до метиленовой, что приведет к разрыву эфирной связи и образованию двух спиртов: бензилового и изопропилового. Способ А: Восстановление алюмогидридом лития (LiAlH₄) Это наиболее эффективный лабораторный метод.

  1. Реакция:
    C6H5COOCH(CH3)2+[H]1.LiAlH4,эфирC6H5CH2OH+(CH3)2CHOHcap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus open bracket cap H close bracket cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 2 cap O cap H plus open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap H cap O cap H Стадия гидролиза: После завершения реакции комплекс обрабатывают водой или слабой кислотой для высвобождения спиртов.

Способ Б: Каталитическое гидрирование В промышленности может использоваться водород на катализаторе при высоком давлении и температуре. C6H5COOCH(CH3)2+2H2Ni/Pd,p,tC6H5CH2OH+(CH3)2CHOHcap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus 2 cap H sub 2 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 2 cap O cap H plus open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap H cap O cap H Резюме превращений

Исходное вещество РеагентПродуктТип реакции
Бензойная кислотаИзопропанол ( H+cap H raised to the positive power)ИзопропилбензоатЭтерификация
Изопропилбензоат LiAlH4cap L i cap A l cap H sub 4 (затем H2Ocap H sub 2 cap O)Бензиловый спиртВосстановление

Примечание: Для выделения чистого бензилового спирта из смеси после второй реакции используют фракционную перегонку, так как температуры кипения бензилового спирта (около 205°C) и изопропилового спирта (около 82°C) существенно различаются. Я могу составить для вас цепочку превращений с участием других производных бензола или расписать механизм реакции этерификации более подробно. Хотите, чтобы я это сделал?

Форма ответа

Ваш аватар