Ароматические углероды. структурная формула бензола( по кекуле.) электронное строение молекулы, полуторная связь. химические свойства бензола .получение и применение бензола и его гомологов.

Ароматические углеводороды (арены) представляют собой циклические органические соединения, в основе строения которых лежит устойчивая система из шести атомов углерода. Структурная формула бензола по Кекуле Немецкий химик Фридрих Кекуле в 1865 году предложил изображать бензол ( $C_6{H}_6$) в виде правильного шестиугольника, в котором чередуются одинарные и двойные связи.

• У каждого атома углерода находится один атом водорода.
• Формула Кекуле является лишь условным отображением, так как она предполагает наличие классических двойных связей, что не соответствует реальной устойчивости молекулы.

Электронное строение и полуторная связь Современная теория объясняет строение бензола через делокализацию электронов:

• sp²-гибридизация: Все 6 атомов углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации, образуя плоский скелет с валентными углами 120°.
• $\pi$-электронное облако: Шесть негибридных p-орбиталей перекрываются боковыми сторонами над и под плоскостью кольца, создавая единую сопряженную систему.
• Полуторная связь: Все связи C-C в бензоле равноценны. Их длина составляет 0,140 нм, что является средним значением между одинарной (0,154 нм) и двойной (0,134 нм) связями. Это промежуточное состояние и называют «полуторной» или ароматической связью.

Химические свойства бензола Благодаря высокой устойчивости ароматического ядра, для бензола наиболее характерны реакции замещения, а реакции присоединения протекают в жестких условиях.

1. Реакции замещения (электрофильное замещение):
   • Галогенирование: Взаимодействие с $C{l}_2$ или $B{r}_2$ в присутствии катализаторов ( $FeC{l}_3$, $AlC{l}_3$) с образованием хлорбензола или бромбензола. Нитрование: Реакция с нитрующей смесью ( $HN{O}_3$ + $H_{2}S{O}_4$) с образованием нитробензола. Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса): Взаимодействие с галогеналканами или алкенами для получения гомологов бензола.
2. Реакции присоединения:
   • Гидрирование: При нагревании и давлении с $H_2$ над $Ni$ или $Pt$ образуется циклогексан. Хлорирование на свету: Радикальное присоединение хлора приводит к образованию гексахлорциклогексана.
3. Окисление:
   • Бензол крайне устойчив к окислителям ( $KMn{O}_4$). При горении образует сильно коптящее пламя из-за высокого содержания углерода.

Получение и применение Методы получения:

• Дегидроциклизация алканов: Нагревание гексана или гептана над катализаторами (риформинг нефти).
• Дегидрирование циклоалканов: Например, получение бензола из циклогексана.
• Тримеризация ацетилена: Пропускание этина над активированным углем при 600°C (реакция Зелинского).

Применение:

• Бензол используется как растворитель и сырье для производства фенола, анилина, стирола, красителей, лекарств и полимеров.
• Гомологи бензола (толуол, ксилолы) применяются в производстве взрывчатых веществ (тротил), растворителей и лаков.

Нужно ли разобрать механизмы электрофильного замещения или правила ориентации в бензольном кольце для гомологов?