Из пропилена и соответствующих реагентов получить циклопропан

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для получения циклопропана из пропилена необходимо пройти через стадию галогенирования с последующей циклизацией. Наиболее распространенный лабораторный путь включает использование реакции Вюрца (внутримолекулярный вариант). Схема синтеза Процесс разделяется на два основных этапа:

  1. Радикальное галогенирование (замещение в аллильное положение) или присоединение галогеноводородов. Однако для замыкания трехчленного цикла нам необходимо получить 1,3-дигалогенпроизводное.
  2. Дегалогенирование под действием активного металла (циклизация).

Этап 1: Получение 1,3-дибромпропана Прямое радикальное бромирование пропилена обычно идет в аллильное положение, поэтому для получения дибромпроизводного с нужным расположением атомов брома используют специфические условия присоединения.

  • Реакция Хараша (перекисный эффект):
    Сначала к пропилену присоединяют бромоводород в присутствии пероксидов ( ROORcap R cap O cap O cap R), чтобы получить 1-бромпропан (против правила Марковникова).
    CH3−CH=CH2+HBrROORCH3−CH2−CH2Brcap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H cap B r cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap B r Последующее бромирование:
    Затем проводят радикальное бромирование 1-бромпропана. В смеси продуктов будет присутствовать 1,3-дибромпропан.
    CH3−CH2−CH2Br+Br2hνBr−CH2−CH2−CH2−Br+HBrcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap B r plus cap B r sub 2 cap B r minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap B r plus cap H cap B r

Этап 2: Циклизация (Реакция Фрейнда) Для замыкания цикла 1,3-дибромпропан обрабатывают активным металлом (обычно цинковой пылью или натрием). Металл отщепляет атомы галогена, способствуя образованию связи между первым и третьим атомами углерода. Уравнение реакции: Br−CH2−CH2−CH2−Br+Znt,спирт△+ZnBr2cap B r minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap B r plus cap Z n triangle plus cap Z n cap B r sub 2 Где △triangle — это циклопропан ( C3H6cap C sub 3 cap H sub 6). Альтернативный метод: Карбеновый синтез Существует более современный одностадийный способ получения производных циклопропана (циклопропанирование), но для получения незамещенного циклопропана непосредственно из пропилена этот метод требует этилена. Однако из пропилена можно получить метилциклопропан путем взаимодействия с диазометаном при облучении: CH3−CH=CH2+CH2N2hνметилциклопропан+N2cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap C cap H sub 2 cap N sub 2 метилциклопропан plus cap N sub 2 up arrow Для получения именно циклопропана, классический путь через 1,3-дибромпропан остается наиболее методически верным. Следующий шаг: Если вам необходимо составить полную цепочку превращений с указанием условий для других алканов или алкенов, я могу подготовить аналогичную схему. Хотите разобрать получение метилциклопропана подробнее?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов