Какое вещество образуется в результате гидратации алкена, который при жёстком окислении с перманганатом калия даёт 1 моль ацетона и 1 моль уксусной кислоты? запиши в поле ответа название этого вещества по систематической номенклатуре. пример: 3-метилпентанол-2

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Чтобы определить искомое вещество, необходимо восстановить структуру исходного алкена по продуктам его окисления, а затем провести реакцию гидратации. 1. Определение структуры алкена При жестком окислении алкенов перманганатом калия в кислой среде происходит разрыв двойной связи ( C=Ccap C equals cap C).

  • Ацетон (пропанон-2) имеет структуру CH3C(O)CH3cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap O close paren minus cap C cap H sub 3. Он образуется из фрагмента алкена, где у углерода при двойной связи стоят два метильных радикала: (CH3)2C=open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C equals. Уксусная кислота (этановая кислота) имеет структуру CH3COOHcap C cap H sub 3 minus cap C cap O cap O cap H. Она образуется из фрагмента алкена, где у углерода при двойной связи стоит один метильный радикал и один атом водорода: CH3CH=cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals.

Соединив эти фрагменты, получаем исходный алкен: 2-метилбутен-2 CH3C(CH3)=CHCH3cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren equals cap C cap H minus cap C cap H sub 32. Реакция гидратации Гидратация (присоединение воды) алкена протекает в соответствии с правилом Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а гидроксильная группа ( OHnegative cap O cap H) — к менее гидрированному (наиболее замещенному). Реакция: CH3C(CH3)=CHCH3+H2OH+CH3C(OH)(CH3)CH2CH3cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap O cap H close paren open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 В результате образуется третичный спирт. 3. Название вещества Согласно систематической номенклатуре (IUPAC):

  1. Выбираем самую длинную цепь, содержащую группу OHnegative cap O cap H (4 атома углерода — бутан). Нумеруем цепь с того конца, к которому ближе гидроксильная группа (слева направо). У второго атома углерода находятся и метильная группа, и спиртовая группа.

Название: 2-метилбутанол-2 Ответ: 2-метилбутанол-2

Форма ответа

Ваш аватар