Какой спирт не существует

В химии понятие «несуществующего» спирта обычно относится к соединениям, которые теоретически можно изобразить на бумаге, но которые невозможно выделить в чистом виде из-за их крайней нестабильности или законов химической связи. Ниже приведены основные категории таких соединений: 1. Виниловый спирт (Этенол) Хотя формула $C{H}_2=CHOH$ химически корректна, виниловый спирт практически не существует в свободном виде при стандартных условиях.

• Причина: Согласно правилу Эльтекова — Эрленмейера, спирты, у которых гидроксильная группа ( $-OH$) находится непосредственно при двойной связи углерод-углерод, мгновенно изомеризуются (перегруппировываются). Результат: Он превращается в более стабильный ацетальдегид:
  $C{H}_2=CHOHC{H}_{3}CHO$

2. Геминальные диолы (Многоатомные спирты у одного атома углерода) Спирты, в которых две или более гидроксильные группы присоединены к одному и тому же атому углерода, в подавляющем большинстве случаев нестабильны.

• Пример: Метандиол $C{H}_2(OH{)}_2$. Причина: Такие соединения немедленно отщепляют молекулу воды, превращаясь в карбонильные соединения (альдегиды или кетоны). Исключения: Существуют редкие стабильные формы, такие как хлоралгидрат, но в обычном органическом синтезе такие «спирты» считаются несуществующими интермедиатами.

3. Ортоспирты (Ортоэфирные гидраты) Ортоспирты — это гипотетические соединения, где у одного атома углерода находятся три группы $-OH$ (например, ортомуравьиная кислота $HC(OH{)}_3$).

• Статус: В свободном состоянии они не выделены. При попытке их синтеза происходит мгновенный распад на обычную карбоновую кислоту и воду:
  $RC(OH{)}_{3}RCOOH+H_{2}O$

4. Спирты, нарушающие валентность С точки зрения строения атома не существуют спирты, которые противоречат правилам валентности углерода (4 связи). Например:

• «Пятисвязный углерод»: Любая структура, где углерод пытается удержать спиртовую группу, имея при этом уже четыре заполненные связи.
• Спирты на базе инертных газов: Соединения вроде «гелиевого спирта» невозможны, так как благородные газы не образуют стабильных ковалентных цепей с гидроксильными группами в нормальных условиях.

Резюме: Чаще всего под «несуществующим» спиртом в образовательном контексте подразумевают виниловый спирт, так как он является классическим примером термодинамической нестабильности изомеров. Я могу составить таблицу сравнения свойств стабильных спиртов (этанола, метанола) с их нестабильными аналогами, если вам это интересно.