Какое вещество получится,если подействовать спиртовым раствором гидроксида натрия на 1,2-дихлорэтан? 1.этилен 2.этан 3.этанол 4.этиламин 5.ацетилен

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Правильный ответ — 5. ацетилен. Объяснение При взаимодействии дигалогеналканов со спиртовым раствором щелочи (в данном случае NaOH) происходит реакция дегидрогалогенирования — отщепления молекул галогеноводорода.

  1. 1,2-дихлорэтан ( ClCH2CH2Clcap C l minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C l) содержит два атома хлора у соседних атомов углерода (вицинальный дигалогенид). Спиртовой раствор щелочи способствует элиминированию (отщеплению). Поскольку в молекуле два атома хлора, отщепляются две молекулы хлороводорода ( HClcap H cap C l). Процесс протекает в две стадии:
    • На первой стадии отщепляется первая молекула HClcap H cap C l, и образуется винилхлорид (хлорэтен):
      CH2ClCH2Cl+NaOHспирт.CH2=CHCl+NaCl+H2Ocap C cap H sub 2 cap C l minus cap C cap H sub 2 cap C l plus cap N a cap O cap H sub с п и р т point end-sub right arrow cap C cap H sub 2 equals cap C cap H cap C l plus cap N a cap C l plus cap H sub 2 cap O На второй стадии отщепляется вторая молекула HClcap H cap C l, что приводит к образованию тройной связи:
      CH2=CHCl+NaOHспирт.CHCH+NaCl+H2Ocap C cap H sub 2 equals cap C cap H cap C l plus cap N a cap O cap H sub с п и р т point end-sub right arrow cap C cap H triple bar cap C cap H plus cap N a cap C l plus cap H sub 2 cap O

Итоговое уравнение реакции: ClCH2CH2Cl+2NaOHспирт.HCCH+2NaCl+2H2Ocap C l minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C l plus 2 cap N a cap O cap H sub с п и р т point end-sub right arrow cap H cap C triple bar cap C cap H plus 2 cap N a cap C l plus 2 cap H sub 2 cap O Продуктом является ацетилен (этин). Почему другие варианты неверны

    1. этилен ( CH2=CH2cap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2) — получается при дегидрогалогенировании моногалогеналканов (например, хлорэтана) или при действии активного металла (цинка или магния) на 1,2-дихлорэтан.
    1. этан ( CH3CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 3) — это предельный углеводород; его нельзя получить из дихлорэтана простым действием щелочи, для этого потребовалось бы гидрирование.
    1. этанол ( C2H5OHcap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H) — образуется при взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочи (реакция замещения), а не со спиртовым.
    1. этиламин ( C2H5NH2cap C sub 2 cap H sub 5 cap N cap H sub 2) — получается при взаимодействии галогеналканов с аммиаком, а не с гидроксидом натрия.

Укажите, требуется ли вам составить цепочку превращений с участием полученного ацетилена для дальнейшего синтеза органических веществ?

Форма ответа

Ваш аватар