Какой углеводород образуется при дегидротации 3-метил-пентанола-2

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

При дегидратации 3-метилпентанола-2 в присутствии водоотнимающего средства (например, концентрированной серной кислоты H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4 при нагревании) происходит отщепление молекулы воды. Согласно правилу Зайцева, водород отщепляется от того соседнего атома углерода, который содержит наименьшее количество атомов водорода (наиболее замещенный атом углерода). Схема реакции и продукты В данном случае отщепление может пойти по двум направлениям:

  1. Главное направление (по правилу Зайцева):
    Водород уходит от третьего атома углерода ( C3cap C sub 3), так как он связан с метильной группой и является третичным (содержит всего 1 атом водорода).
    • Продукт: 3-метилпентен-2.
    • Формула: CH3CH=C(CH3)CH2CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 Этот алкен является основным продуктом, так как двойная связь у него максимально окружена заместителями (более термодинамически устойчив).
    Побочное направление:
    Водород уходит от первого атома углерода ( C1cap C sub 1), который является первичным (содержит 3 атома водорода).
    • Продукт: 3-метилпентен-1.
    • Формула: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 Этот алкен образуется в значительно меньшем количестве.

Итоговый результат Основным углеводородом, образующимся при дегидратации 3-метилпентанола-2, является 3-метилпентен-2. Учитывая наличие двойной связи у второго атома углерода и различных заместителей, 3-метилпентен-2 может существовать в виде двух геометрических изомеров: (E)-3-метилпентен-2 и (Z)-3-метилпентен-2. Я могу составить для вас полные структурные формулы этих изомеров или объяснить механизм перегруппировок карбокатионов, если они возможны в этой реакции. Хотите рассмотреть эти детали?

Форма ответа

Ваш аватар