Как из фенола можно получить 2,4,6-трихлорфенол? или предложить способ получения 2,4,6-трихлорфенола на основе бензола.

Question

Как из фенола можно получить 2,4,6-трихлорфенол? или предложить способ получения 2,4,6-трихлорфенола на основе бензола.

Звездный Орел 09.03.2026 15:43

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Получение 2,4,6-трихлорфенола можно осуществить как прямым хлорированием фенола, так и многостадийным синтезом из бензола. Ниже приведены подробные схемы обоих процессов. 1. Получение из фенола (прямое хлорирование) Фенол содержит гидроксильную группу ( $- O H negative cap O cap H$ ), которая является мощным ориентантом первого рода. Она сильно активирует бензольное кольцо и направляет заместители в орто- и пара-положения. Реакция: Для получения тризамещенного продукта хлорирование проводят путем пропускания газообразного хлора через расплавленный фенол или его раствор в инертном растворителе (например, в четыреххлористом углероде $C C l_{4} cap C cap C l sub 4$ или ледяной уксусной кислоте). $C_{6} H_{5} O H + 3 C l_{2} t C_{6} H_{2} C l_{3} O H + 3 H C l cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus 3 cap C l sub 2 cap C sub 6 cap H sub 2 cap C l sub 3 cap O cap H plus 3 cap H cap C l$ Особенности процесса:

Реакция протекает очень легко даже без катализаторов (в отличие от хлорирования бензола).
Для остановки реакции именно на стадии трихлорфенола необходимо контролировать температуру и стехиометрию хлора.
Конечный продукт (2,4,6-трихлорфенол) отделяют от примесей путем фракционной перегонки или перекристаллизации.

2. Получение из бензола (многостадийный синтез) Синтез из бензола включает предварительное получение фенола с его последующим хлорированием. Наиболее промышленно значимым является кумольный способ получения фенола. Стадия А: Получение фенола из бензола (Кумольный метод)

Алкилирование: Бензол реагирует с пропиленом в присутствии катализатора ( $A l C l_{3} cap A l cap C l sub 3$ или $H_{3} P O_{4} cap H sub 3 cap P cap O sub 4$ ) с образованием изопропилбензола (кумола).
$C_{6} H_{6} + C H_{3} - C H = C H_{2} C_{6} H_{5} - C H (C H_{3})_{2} cap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 right arrow cap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2$ Окисление: Кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида кумола.
$C_{6} H_{5} - C H (C H_{3})_{2} + O_{2} C_{6} H_{5} - C (C H_{3})_{2} - O - O H cap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap O sub 2 right arrow cap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 minus cap O minus cap O cap H$ Разложение: Под действием серной кислоты гидропероксид разлагается на фенол и ацетон.
$C_{6} H_{5} - C (C H_{3})_{2} - O - O H H_{2} S O_{4} C_{6} H_{5} O H + C H_{3} C O C H_{3} cap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 minus cap O minus cap O cap H cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus cap C cap H sub 3 cap C cap O cap C cap H sub 3$

Стадия Б: Хлорирование фенола Полученный фенол хлорируется по схеме, описанной в первом разделе: $C_{6} H_{5} O H + 3 C l_{2} C_{6} H_{2} C l_{3} O H + 3 H C l cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus 3 cap C l sub 2 right arrow cap C sub 6 cap H sub 2 cap C l sub 3 cap O cap H plus 3 cap H cap C l$ Альтернативный путь через хлорбензол Если необходимо избежать стадии выделения чистого фенола, возможен путь через частичное хлорирование бензола:

Хлорирование бензола: Получение монохлорбензола ( $C_{6} H_{5} C l cap C sub 6 cap H sub 5 cap C l$ ) с использованием катализатора $F e C l_{3} cap F e cap C l sub 3$ . Щелочной гидролиз: Замена хлора на гидроксильную группу при высоком давлении и температуре (процесс Дау) для получения фенолята натрия, который затем подкисляют до фенола. Заместительное хлорирование: Окончательное введение еще двух-трех атомов хлора в кольцо.

Сводная таблица условий

Исходное сырье	Реагенты	Условия	Основной продукт
Фенол	$C l_{2} cap C l sub 2$ (избыток)	Ледяная $C H_{3} C O O H cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H$ или $C C l_{4} cap C cap C l sub 4$	2,4,6-трихлорфенол
Бензол	Пропилен, затем $O_{2} cap O sub 2$	Катализаторы, нагрев	Фенол (+ ацетон)
Бензол	$C l_{2} cap C l sub 2$ , $F e C l_{3} cap F e cap C l sub 3$	Комнатная температура	Хлорбензол

Я могу составить для вас подробный перечень физико-химических свойств 2,4,6-трихлорфенола или описать методы его очистки после синтеза. Хотите, чтобы я это сделал? Good response Bad response

Как из фенола можно получить 2,4,6-трихлорфенол? или предложить способ получения 2,4,6-трихлорфенола на основе бензола.

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов