Напишите реакции взаимодействия 2-метилбутана-2 с бромом

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Реакция взаимодействия 2-метилбутана с бромом (Br₂) протекает по механизму радикального замещения ( SRcap S sub cap R) и требует наличия квантов света ( hνh nu) или нагревания. Основное уравнение реакции При бромировании 2-метилбутана (изопентана) основным продуктом является 2-бром-2-метилбутан. Бром обладает высокой селективностью и замещает водород преимущественно у третичного атома углерода, так как образующийся при этом третичный радикал наиболее стабилен. CH3CH(CH3)CH2CH3+Br2hνCH3CBr(CH3)CH2CH3+HBrcap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap B r sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap B r open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap B r Механизм реакции Процесс включает три стадии:

  1. Инициирование: Под действием света молекула брома распадается на два радикала:
    Br2hν2Brcap B r sub 2 2 cap B r ∙ Рост цепи:
    • Радикал брома атакует третичный атом углерода, отрывая водород и образуя третичный алкильный радикал:
      (CH3)2CHCH2CH3+Br(CH3)2ĊCH2CH3+HBropen paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap H cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 3 plus cap B r ∙ right arrow open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C dot cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 3 plus cap H cap B r Третичный радикал реагирует с новой молекулой брома, образуя целевой продукт и регенерируя радикал брома:
      (CH3)2ĊCH2CH3+Br2(CH3)2C(Br)CH2CH3+Bropen paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C dot cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 3 plus cap B r sub 2 right arrow open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C open paren cap B r close paren cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 3 plus cap B r ∙
    Обрыв цепи: Взаимодействие любых двух радикалов друг с другом (например, Br+BrBr2cap B r ∙ positive cap B r ∙ right arrow cap B r sub 2).

Продукты реакции Благодаря высокой избирательности брома, выход основного продукта достигает более 90%. Другие возможные изомеры (замещение у вторичного или первичных атомов углерода) образуются в ничтожно малых количествах:

  • Основной продукт: 2-бром-2-метилбутан.
  • Побочные продукты: 1-бром-2-метилбутан, 2-бром-3-метилбутан, 1-бром-3-метилбутан.

Нужно ли составить цепочку превращений из полученного 2-бром-2-метилбутана в другие органические соединения?

Форма ответа

Ваш аватар