Реакция взаимодействия 2-метилбутана с бромом (Br₂) протекает по механизму радикального замещения ( ) и требует наличия квантов света ( ) или нагревания. Основное уравнение реакции При бромировании 2-метилбутана (изопентана) основным продуктом является 2-бром-2-метилбутан. Бром обладает высокой селективностью и замещает водород преимущественно у третичного атома углерода, так как образующийся при этом третичный радикал наиболее стабилен. Механизм реакции Процесс включает три стадии:
- Инициирование: Под действием света молекула брома распадается на два радикала:
Рост цепи:- Радикал брома атакует третичный атом углерода, отрывая водород и образуя третичный алкильный радикал:
Третичный радикал реагирует с новой молекулой брома, образуя целевой продукт и регенерируя радикал брома:
- Радикал брома атакует третичный атом углерода, отрывая водород и образуя третичный алкильный радикал:
Продукты реакции Благодаря высокой избирательности брома, выход основного продукта достигает более 90%. Другие возможные изомеры (замещение у вторичного или первичных атомов углерода) образуются в ничтожно малых количествах:
- Основной продукт: 2-бром-2-метилбутан.
- Побочные продукты: 1-бром-2-метилбутан, 2-бром-3-метилбутан, 1-бром-3-метилбутан.
Нужно ли составить цепочку превращений из полученного 2-бром-2-метилбутана в другие органические соединения?