Напишите уравнения реакций взаимодействия бутана и 2-метилбутана с бромом и азотной кислотой.укажите условия проведения этих превращений

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

В результате реакций замещения бутана и 2-метилбутана с бромом и азотной кислотой образуются преимущественно 2-бромбутан, 2-нитробутан, 2-бром-2-метилбутан и 2-метил-2-нитробутан. ️ Шаг 1: Реакции бутана Бутан вступает в реакции радикального замещения. При бромировании и нитровании замещение происходит преимущественно у вторичного атома углерода, так как промежуточный вторичный радикал более стабилен, чем первичный.

  1. Бромирование (условие: облучение ультрафиолетовым светом hνh nu или нагревание):
    CH3CH2CH2CH3+Br2hνCH3CHBrCH2CH3+HBrcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap B r sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap B r Нитрование (реакция Коновалова; условия: разбавленная HNO3cap H cap N cap O sub 3, температура 140Cis approximately equal to 140 raised to the composed with power cap C, давление):
    CH3CH2CH2CH3+HNO3(разб.)140C,pCH3CH(NO2)CH2CH3+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap N cap O sub 3 open paren р а з б point close paren cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap N cap O sub 2 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O

️ Шаг 2: Реакции 2-метилбутана В молекуле 2-метилбутана присутствует третичный атом углерода. Энергия связи CHcap C minus cap H у третичного атома минимальна, поэтому замещение протекает наиболее легко именно в этом положении.

  1. Бромирование (условие: облучение hνh nu):
    CH3CH(CH3)CH2CH3+Br2hνCH3CBr(CH3)CH2CH3+HBrcap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap B r sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap B r open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap B r Нитрование (условия: разбавленная HNO3cap H cap N cap O sub 3, t140Ct is approximately equal to 140 raised to the composed with power cap C, pp):
    CH3CH(CH3)CH2CH3+HNO3(разб.)140C,pCH3C(NO2)(CH3)CH2CH3+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap N cap O sub 3 open paren р а з б point close paren cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap N cap O sub 2 close paren open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O

Ответ: Для бутана:

  1. CH3CH2CH2CH3+Br2hνCH3CHBrCH2CH3+HBrbold cap C bold cap H sub 3 minus bold cap C bold cap H sub 2 minus bold cap C bold cap H sub 2 minus bold cap C bold cap H sub 3 plus bold cap B bold r sub 2 bold cap C bold cap H sub 3 minus bold cap C bold cap H bold cap B bold r minus bold cap C bold cap H sub 2 minus bold cap C bold cap H sub 3 plus bold cap H bold cap B bold r (2-бромбутан) CH3CH2CH2CH3+HNO3t,pCH3CH(NO2)CH2CH3+H2Obold cap C bold cap H sub 3 minus bold cap C bold cap H sub 2 minus bold cap C bold cap H sub 2 minus bold cap C bold cap H sub 3 plus bold cap H bold cap N bold cap O sub 3 bold cap C bold cap H sub 3 minus bold cap C bold cap H open paren bold cap N bold cap O sub 2 close paren minus bold cap C bold cap H sub 2 minus bold cap C bold cap H sub 3 plus bold cap H sub 2 bold cap O (2-нитробутан)

Для 2-метилбутана:

  1. CH3CH(CH3)CH2CH3+Br2hνCH3CBr(CH3)CH2CH3+HBrbold cap C bold cap H sub 3 minus bold cap C bold cap H open paren bold cap C bold cap H sub 3 close paren minus bold cap C bold cap H sub 2 minus bold cap C bold cap H sub 3 plus bold cap B bold r sub 2 bold cap C bold cap H sub 3 minus bold cap C bold cap B bold r open paren bold cap C bold cap H sub 3 close paren minus bold cap C bold cap H sub 2 minus bold cap C bold cap H sub 3 plus bold cap H bold cap B bold r (2-бром-2-метилбутан) CH3CH(CH3)CH2CH3+HNO3t,pCH3C(NO2)(CH3)CH2CH3+H2Obold cap C bold cap H sub 3 minus bold cap C bold cap H open paren bold cap C bold cap H sub 3 close paren minus bold cap C bold cap H sub 2 minus bold cap C bold cap H sub 3 plus bold cap H bold cap N bold cap O sub 3 bold cap C bold cap H sub 3 minus bold cap C open paren bold cap N bold cap O sub 2 close paren open paren bold cap C bold cap H sub 3 close paren minus bold cap C bold cap H sub 2 minus bold cap C bold cap H sub 3 plus bold cap H sub 2 bold cap O (2-метил-2-нитробутан)

Нужно ли вам разобрать механизм радикального замещения ( SRcap S sub cap R) для этих реакций или составить уравнения для других гомологов алканов?

Форма ответа

Ваш аватар