Осуществить цепочку превращений бензол - хлорбензол - фенол - 2,4,6 - трмбромфенол

Question

Осуществить цепочку превращений бензол - хлорбензол - фенол - 2,4,6 - трмбромфенол

Лекарство418 30.01.2026 21:29

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Для осуществления данной цепочки превращений необходимо последовательно провести реакции электрофильного замещения и нуклеофильного замещения. Ниже приведены уравнения реакций с указанием условий и реагентов. 1. Получение хлорбензола из бензола Бензол вступает в реакцию хлорирования в присутствии катализатора (кислоты Льюиса), такого как хлорид железа (III) или хлорид алюминия. $C_{6} H_{6} + C l_{2} F e C l_{3} C_{6} H_{5} C l + H C l cap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C l sub 2 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C l plus cap H cap C l$

Тип реакции: Электрофильное замещение ( $S_{E} A r cap S sub cap E cap A r$ ). Условие: Безводная среда, присутствие катализатора.

2. Получение фенола из хлорбензола Прямое замещение хлора на гидроксильную группу в бензольном кольце затруднено. В промышленности этот процесс проводят при высокой температуре и давлении с последующим подкислением полученного фенолята натрия. Этап А (образование фенолята): $C_{6} H_{5} C l + 2 N a O H 300^{\circ} C, P C_{6} H_{5} O N a + N a C l + H_{2} O cap C sub 6 cap H sub 5 cap C l plus 2 cap N a cap O cap H cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap N a plus cap N a cap C l plus cap H sub 2 cap O$ Этап Б (вытеснение фенола): $C_{6} H_{5} O N a + H C l C_{6} H_{5} O H + N a C l cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap N a plus cap H cap C l right arrow cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus cap N a cap C l$

Тип реакции: Нуклеофильное замещение ( $S_{N} A r cap S sub cap N cap A r$ ). Условие: Высокое давление и температура.

3. Получение 2,4,6-трибромфенола из фенола Гидроксильная группа является сильным ориентантом первого рода, она значительно активирует бензольное кольцо в положениях 2, 4 и 6. Реакция с бромной водой протекает мгновенно даже без катализаторов. $C_{6} H_{5} O H + 3 B r_{2} C_{6} H_{2} B r_{3} O H +3 H B r cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus 3 cap B r sub 2 right arrow cap C sub 6 cap H sub 2 cap B r sub 3 cap O cap H down arrow positive 3 cap H cap B r$

Продукт: 2,4,6-трибромфенол (белый осадок).
Тип реакции: Электрофильное замещение ( $S_{E} A r cap S sub cap E cap A r$ ). Особенность: Данная реакция является качественной на фенол.

Итоговая схема превращений

Исходное вещество	Реагент	Продукт
Бензол	$C l_{2} (F e C l_{3}) cap C l sub 2 open paren cap F e cap C l sub 3 close paren$	Хлорбензол
Хлорбензол	$N a O H (t, p), H^{+} cap N a cap O cap H open paren t comma p close paren comma cap H raised to the positive power$	Фенол
Фенол	$B r_{2} (a q) cap B r sub 2 open paren a q close paren$	2,4,6-трибромфенол

Если вам необходимо составить структурные формулы этих соединений или рассчитать массы реагентов для конкретной навески бензола, я могу подготовить соответствующие расчеты.

Осуществить цепочку превращений бензол - хлорбензол - фенол - 2,4,6 - трмбромфенол

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов