Осуществите превращения:метан-ацетилен-бензол-хлорбензол-фенол-фенолят.

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ниже приведены уравнения реакций для указанной цепочки превращений с указанием условий протекания и названий продуктов. 1. Получение ацетилена из метана Метан подвергается пиролизу при очень высокой температуре. Это промышленный способ получения ацетилена. 2CH41500CC2H2+3H22 cap C cap H sub 4 cap C sub 2 cap H sub 2 plus 3 cap H sub 2

  • Продукт: Ацетилен (этин).

2. Тримеризация ацетилена в бензол При пропускании ацетилена над активированным углем происходит циклическая тримеризация (реакция Зелинского). 3C2H2Cакт.,600CC6H63 cap C sub 2 cap H sub 2 cap C sub 6 cap H sub 6

  • Продукт: Бензол.

3. Хлорирование бензола Для получения хлорбензола используется реакция замещения в присутствии катализатора (кислоты Льюиса). C6H6+Cl2FeCl3C6H5Cl+HClcap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C l sub 2 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C l plus cap H cap C l

  • Продукт: Хлорбензол.

4. Получение фенола из хлорбензола Прямое замещение хлора на гидроксильную группу требует жестких условий (высокое давление и температура), так как хлор в бензольном кольце инертен. Процесс идет через промежуточный фенолят натрия с последующим подкислением.

  1. C6H5Cl+2NaOHt,pC6H5ONa+NaCl+H2Ocap C sub 6 cap H sub 5 cap C l plus 2 cap N a cap O cap H cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap N a plus cap N a cap C l plus cap H sub 2 cap O C6H5ONa+HClC6H5OH+NaClcap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap N a plus cap H cap C l right arrow cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus cap N a cap C l
  • Продукт: Фенол.

5. Получение фенолята из фенола Фенол обладает слабыми кислотными свойствами (выше, чем у спиртов), поэтому он легко реагирует со щелочами. C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2Ocap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus cap N a cap O cap H right arrow cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap N a plus cap H sub 2 cap O

  • Продукт: Фенолят натрия.

Сводная таблица превращений:

Исходное вещество Реагент / УсловияПродуктТип реакции
Метан 1500C1500 raised to the composed with power cap CАцетиленПиролиз
Ацетилен Cакт.,600Ccap C sub а к т point end-sub comma 600 raised to the composed with power cap CБензолТримеризация
Бензол Cl2,FeCl3cap C l sub 2 comma cap F e cap C l sub 3ХлорбензолЭлектрофильное замещение
Хлорбензол NaOH(водн.),t,pcap N a cap O cap H open paren в о д н point close paren comma t comma pФенол (через соль)Нуклеофильное замещение
Фенол NaOHcap N a cap O cap HФенолят натрияКислотно-основное взаимод.

Я могу составить для вас структурные формулы этих соединений в текстовом виде или расписать механизмы реакций замещения в бензольном кольце. Хотите продолжить?

Форма ответа

Ваш аватар