Почему при добавлении к этилату калия воды получается спирт, а не карбоновая кислота? никак не могу понять

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Превращение этилата калия в этиловый спирт при добавлении воды объясняется природой химической связи в алкоголятах и теорией кислотно-основного взаимодействия Брёнстеда-Лоури. 1. Природа этилата калия Этилат калия ( CH3CH2OKcap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap O cap K) — это соль, образованная очень слабой кислотой (этанолом) и очень сильным основанием (гидроксидом калия). В этой молекуле связь между кислородом и калием является ионной. В растворе или при контакте с водой соединение диссоциирует на катион калия K+cap K raised to the positive power и этилат-анион CH3CH2Ocap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap O raised to the negative power. 2. Механизм реакции (Гидролиз) Этилат-ион является чрезвычайно сильным основанием (намного более сильным, чем гидроксид-ион OHcap O cap H raised to the negative power). Когда вы добавляете воду, происходит протолитическая реакция: CH3CH2O+H2OCH3CH2OH+OHcap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap O raised to the negative power plus cap H sub 2 cap O is in equilibrium with cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap O cap H plus cap O cap H raised to the negative powerВ этом процессе:

  • Вода выступает в роли кислоты, отдавая протон ( H+cap H raised to the positive power). Этилат-ион принимает этот протон, превращаясь в молекулу этанола (спирта). В растворе остаются ионы K+cap K raised to the positive power и OHcap O cap H raised to the negative power, которые в совокупности образуют щелочь.

3. Почему не получается карбоновая кислота? Для образования карбоновой кислоты (например, уксусной — CH3COOHcap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H) необходимо изменить степень окисления атома углерода, связанного с кислородом.

  1. Отсутствие окислителя: Переход от спирта ( RCH2OHcap R minus cap C cap H sub 2 cap O cap H) к кислоте ( RCOOHcap R minus cap C cap O cap O cap H) — это реакция окисления. Она требует наличия окислителя (например, дихромата калия K2Cr2O7cap K sub 2 cap C r sub 2 cap O sub 7 или перманганата калия KMnO4cap K cap M n cap O sub 4). Вода не является окислителем в данных условиях; она лишь источник протонов. Сохранение углеродного скелета: В этилат-ионе углерод уже соединен с одним атомом кислорода одинарной связью. Чтобы получить кислоту, нужно создать двойную связь с кислородом ( C=Ocap C equals cap O) и добавить еще одну группу OHnegative cap O cap H к тому же атому углерода. Обычное добавление воды (гидролиз) не способно разорвать связи CHcap C minus cap H и заменить их на связи с кислородом.

Резюме Реакция этилата калия с водой — это простое кислотно-основное взаимодействие. Поскольку этилат-ион — это «недостроенная» молекула спирта (без одного протона), при встрече с водой он забирает недостающий протон и возвращается в свое стабильное состояние спирта. Уравнение в молекулярном виде: CH3CH2OK+H2OCH3CH2OH+KOHcap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap O cap K plus cap H sub 2 cap O right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap O cap H plus cap K cap O cap HЯ могу составить для вас таблицу сравнения силы оснований и кислот в органической химии, чтобы подобные превращения стали более очевидными. Хотите, чтобы я это сделал?

Форма ответа

Ваш аватар