. получите уксусную кислоту из 2,3-дибромпентана.

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для получения уксусной кислоты из 2,3-дибромпентана необходимо провести последовательность реакций, направленных на расщепление углеродного скелета по месту нахождения атомов галогена. Наиболее рациональный путь включает дегидробромирование до алкина с последующим жестким окислением. Схема синтеза 1. Дегидробромирование (Получение пентина-2) На первом этапе на 2,3-дибромпентан воздействуют избытком спиртового раствора щелочи при нагревании. Происходит элиминирование двух молекул бромоводорода. CH3−CHBr−CHBr−CH2−CH3+2KOHC2H5OH,tCH3−C≡C−CH2−CH3+2KBr+2H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap K cap O cap H cap C cap H sub 3 minus cap C triple bar cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap K cap B r plus 2 cap H sub 2 cap O

  • Продукт: Пентин-2.
  • Условия: Спиртовой раствор KOHcap K cap O cap H или NaOHcap N a cap O cap H, высокая температура.

2. Жесткое окисление (Разрыв кратной связи) Алкины с нетерминальной (внутренней) связью при взаимодействии с сильными окислителями в кислой среде подвергаются разрыву по тройной связи. Углеродные атомы, образующие тройную связь, окисляются до карбоксильных групп. CH3−C≡C−CH2−CH3+3[O]+H2OKMnO4,H2SO4,tCH3COOH+CH3−CH2−COOHcap C cap H sub 3 minus cap C triple bar cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus 3 open bracket cap O close bracket plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap O cap O cap H

  • Реагенты: Перманганат калия ( KMnO4cap K cap M n cap O sub 4) и серная кислота ( H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4). Продукты: Смесь уксусной кислоты ( CH3COOHcap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H) и пропионовой кислоты ( C2H5COOHcap C sub 2 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap H).

Альтернативный метод через озонолиз Для более мягкого расщепления можно использовать озонолиз с последующим гидролизом:

  1. Озонирование: Взаимодействие пентина-2 с озоном ( O3cap O sub 3). Гидролиз: Разложение озонида водой.

CH3−C≡C−C2H51)O3CH3COOH+C2H5COOHcap C cap H sub 3 minus cap C triple bar cap C minus cap C sub 2 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus cap C sub 2 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap H Выделение продукта Уксусная кислота отделяется от пропионовой методом фракционной перегонки, так как их температуры кипения различаются (уксусная кислота — 118°C, пропионовая — 141°C). Я могу составить для вас цепочку превращений для получения других производных из полученной уксусной кислоты, например, сложных эфиров или хлорангидрида. Желаете продолжить?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов