При взаимодействии пропина и воды образуется? 1.альдегид 2.кетон 3.спирт. 4.карбоновая кислота

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Правильный ответ — 2. кетон. Объяснение При взаимодействии пропина (алкина) с водой происходит реакция гидратации, известная как реакция Кучерова. Процесс протекает в присутствии катализаторов — солей ртути (II) в кислой среде (обычно Hg2+cap H g raised to the 2 plus power и H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4).

  1. Присоединение по правилу Марковникова: Молекула воды присоединяется к пропину ( CH3CCHcap C cap H sub 3 minus cap C triple bar cap C cap H). Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода (крайнему), а гидроксильная группа — к центральному. Образование енола: На промежуточном этапе образуется неустойчивый непредельный спирт — пропен-2-ол ( CH3C(OH)=CH2cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap O cap H close paren equals cap C cap H sub 2). Кето-енольная таутомерия: Из-за неустойчивости енола происходит перегруппировка атомов (таутомеризация). Двойная связь перемещается к атому кислорода, а водород из гидроксильной группы переходит к соседнему атому углерода. Конечный продукт: В результате образуется стабильное соединение — ацетон (диметилкетон или пропанон), который относится к классу кетонов.

Почему другие варианты неверны

  • 1. Альдегид: В реакции Кучерова альдегид (уксусный альдегид) образуется только при гидратации самого простого алкина — ацетилена (этина). Все остальные алкины, включая пропин, дают кетоны.
  • 3. Спирт: Несмотря на то что на промежуточной стадии возникает енол (непредельный спирт), он мгновенно превращается в кетон. Устойчивые одноатомные спирты при гидратации алкинов не образуются.
  • 4. Карбоновая кислота: Карбоновые кислоты образуются при окислении алкинов сильными окислителями (например, KMnO4cap K cap M n cap O sub 4), а не в реакции гидратации.

Сообщите, если вам нужно составить уравнение реакции в структурном виде или рассмотреть механизмы для других алкинов.

Форма ответа

Ваш аватар