Приведите одну из возможных структурных формул вещества а c4h6o, которое дает реакцию серебряного зеркала, обеспечивает бромную воду и холодный раствор перманганата калия. при взаимодействии с водородом в присутствии никелевого катализатора а превращается в соединение состава c4h10o. напишите уравнения реакций.

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Веществом «а» является бутен-2-аль (кротоновый альдегид), структурная формула которого: CH3CH=CHCHOcap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H cap O. Шаг 1: Определение структуры вещества Молекулярная формула C4H6Ocap C sub 4 cap H sub 6 cap O и наличие реакции «серебряного зеркала» указывают на наличие альдегидной группы ( CHOnegative cap C cap H cap O). Формула насыщенного альдегида с четырьмя атомами углерода — C4H8Ocap C sub 4 cap H sub 8 cap O (бутаналь). Недостаток двух атомов водорода в искомом веществе и его способность обесцвечивать бромную воду и раствор перманганата калия свидетельствуют о наличии одной двойной связи C=Ccap C equals cap C. При полном гидрировании (по связи C=Ccap C equals cap C и группе C=Ocap C equals cap O) образуется насыщенный спирт состава C4H10Ocap C sub 4 cap H sub 10 cap O (бутанол-1). Шаг 2: Реакция «серебряного зеркала» Альдегидная группа окисляется аммиачным раствором оксида серебра до аммонийной соли соответствующей кислоты, при этом на стенках сосуда осаждается металлическое серебро: CH3CH=CHCHO+2[Ag(NH3)2]OHtCH3CH=CHCOONH4+2Ag+3NH3+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H cap O plus 2 open bracket cap A g open paren cap N cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap O cap H cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap O cap O cap N cap H sub 4 plus 2 cap A g plus 3 cap N cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O Шаг 3: Взаимодействие с бромной водой и раствором KMnO4cap K cap M n cap O sub 4 Бромная вода присоединяется по двойной связи, что приводит к её обесцвечиванию: CH3CH=CHCHO+Br2CH3CHBrCHBrCHOcap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H cap O plus cap B r sub 2 right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H cap OПри взаимодействии с холодным водным раствором перманганата калия происходит мягкое окисление двойной связи с образованием диола (реакция Вагнера): 3CH3CH=CHCHO+2KMnO4+4H2O3CH3CH(OH)CH(OH)CHO+2MnO2+2KOH3 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H cap O plus 2 cap K cap M n cap O sub 4 plus 4 cap H sub 2 cap O right arrow 3 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H cap O plus 2 cap M n cap O sub 2 plus 2 cap K cap O cap HШаг 4: Гидрирование вещества При избытке водорода в присутствии никелевого катализатора восстанавливается и двойная связь, и альдегидная группа, в результате чего образуется бутанол-1: CH3CH=CHCHO+2H2Ni,tCH3CH2CH2CH2OHcap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H cap O plus 2 cap H sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H Ответ: Структурная формула вещества «а»: CH3CH=CHCHObold cap C bold cap H sub 3 minus bold cap C bold cap H equals bold cap C bold cap H minus bold cap C bold cap H bold cap O (бутен-2-аль). Уравнения реакций:

  1. CH3CH=CHCHO+2[Ag(NH3)2]OHtCH3CH=CHCOONH4+2Ag+3NH3+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H cap O plus 2 open bracket cap A g open paren cap N cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap O cap H cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap O cap O cap N cap H sub 4 plus 2 cap A g plus 3 cap N cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O CH3CH=CHCHO+Br2CH3CHBrCHBrCHOcap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H cap O plus cap B r sub 2 right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H cap O 3CH3CH=CHCHO+2KMnO4+4H2O3CH3CH(OH)CH(OH)CHO+2MnO2+2KOH3 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H cap O plus 2 cap K cap M n cap O sub 4 plus 4 cap H sub 2 cap O right arrow 3 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H cap O plus 2 cap M n cap O sub 2 plus 2 cap K cap O cap H CH3CH=CHCHO+2H2Ni,tCH3CH2CH2CH2OHcap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H cap O plus 2 cap H sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H

Нужно ли вам составить структурные формулы изомеров этого вещества, обладающих теми же химическими свойствами?

Форма ответа

Ваш аватар