Физические и химические свойства альдегидов. применение и получения альдигидов

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Альдегиды представляют собой класс органических соединений, содержащих карбонильную группу ( >C=Ois greater than cap C equals cap O), связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом (за исключением формальдегида, где связаны два атома водорода). Общая формула: RCHOcap R minus cap C cap H cap O. Физические свойства Физические характеристики альдегидов закономерно меняются с увеличением молекулярной массы:

  • Агрегатное состояние: Формальдегид ( HCHOcap H cap C cap H cap O) — это бесцветный газ с резким удушливым запахом. Низшие альдегиды (до C12cap C sub 12) являются жидкостями, высшие — твердыми веществами. Растворимость: Низшие члены гомологического ряда (метаналь, этаналь) хорошо смешиваются с водой благодаря образованию водородных связей. С ростом углеводородной цепи растворимость в воде резко падает. Температуры кипения: Выше, чем у соответствующих алканов, из-за полярности карбонильной группы, но ниже, чем у соответствующих спиртов, так как альдегиды не образуют межмолекулярных водородных связей между собой.

Химические свойства Химическая активность альдегидов обусловлена высокой полярностью двойной связи C=Ocap C equals cap O. 1. Реакции присоединения Проходят по атому углерода карбонильной группы:

  • Гидрирование (восстановление): При взаимодействии с водородом на катализаторах ( Nicap N i, Pdcap P d) альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов.
    RCHO+H2catRCH2OHcap R minus cap C cap H cap O plus cap H sub 2 cap R minus cap C cap H sub 2 cap O cap H Присоединение циановодорода: Образуются гидроксинитрилы (циангидрины).

2. Реакции окисления Альдегиды очень легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот. Это их главное отличие от кетонов.

  • Реакция «серебряного зеркала»: Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра.
    RCHO+2[Ag(NH3)2]OHtRCOONH4+2Ag+3NH3+H2Ocap R minus cap C cap H cap O plus 2 open bracket cap A g of open paren cap N cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap O cap H cap R minus cap C cap O cap O cap N cap H sub 4 plus 2 cap A g down arrow positive 3 cap N cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O Взаимодействие с гидроксидом меди (II): При нагревании образуется кирпично-красный осадок оксида меди (I).
    RCHO+2Cu(OH)2tRCOOH+Cu2O+2H2Ocap R minus cap C cap H cap O plus 2 cap C u open paren cap O cap H close paren sub 2 cap R minus cap C cap O cap O cap H plus cap C u sub 2 cap O down arrow positive 2 cap H sub 2 cap O

3. Реакции полимеризации Низшие альдегиды способны к полимеризации. Например, формальдегид образует параформ или триоксан. Методы получения 1. Окисление первичных спиртов Это основной лабораторный метод. В качестве окислителя используют оксид меди (II) или дихромат калия. RCH2OH+[O]RCHO+H2Ocap R minus cap C cap H sub 2 cap O cap H plus open bracket cap O close bracket right arrow cap R minus cap C cap H cap O plus cap H sub 2 cap O2. Гидратация ацетилена (реакция Кучерова) Применяется для получения уксусного альдегида (этаналя) в присутствии солей ртути ( Hg2+cap H g raised to the 2 plus power). C2H2+H2OHg2+,H+CH3CHOcap C sub 2 cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 cap C cap H cap O 3. Каталитическое окисление метана и этилена

  • Метаналь: Окисление метана кислородом воздуха.
  • Этаналь (Вакер-процесс): Прямое окисление этилена.
    2CH2=CH2+O2PdCl2,CuCl22CH3CHO2 cap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap O sub 2 2 cap C cap H sub 3 cap C cap H cap O

Применение

  • Формальдегид (метаналь): Используется для производства фенолформальдегидных смол, пластмасс, а также в медицине в качестве дезинфицирующего средства и консерванта биоматериалов (формалин — 40% раствор).
  • Ацетальдегид (этаналь): Основное сырье для промышленного производства уксусной кислоты, этилацетата и ряда полимеров.
  • Высшие альдегиды: Благодаря приятным запахам (например, цитраль, бензальдегид) широко применяются в парфюмерии и пищевой промышленности в качестве ароматизаторов.

Я могу составить для вас таблицу сравнения свойств альдегидов и кетонов или подготовить цепочку химических превращений для закрепления материала.

Форма ответа

Ваш аватар