C6h6=c6h5oh как осуществить превращение?

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Превращение бензола ( C6H6cap C sub 6 cap H sub 6) в фенол ( C6H5OHcap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H) является классической задачей органического синтеза. В промышленности и лаборатории это осуществляется в несколько стадий, так как прямое окисление бензола кислородом воздуха малоэффективно. Ниже приведены три основных способа реализации этой цепочки. 1. Кумольный способ (Промышленный) Это наиболее современный и экономически выгодный метод. Он позволяет одновременно получить два важных продукта: фенол и ацетон.

  1. Алкилирование бензола (получение кумола):
    Бензол реагирует с пропиленом в присутствии катализатора (фосфорная кислота или хлорид алюминия).
    C6H6+CH2=CH−CH3H3PO4C6H5−CH(CH3)2cap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 cap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 Окисление кумола:
    Кумол (изопропилбензол) окисляется кислородом воздуха до гидропероксида кумола.
    C6H5−CH(CH3)2+O2C6H5−C(CH3)2−O−OHcap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap O sub 2 right arrow cap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 minus cap O minus cap O cap H Кислотное разложение:
    Под действием серной кислоты гидропероксид расщепляется на фенол и ацетон.
    C6H5−C(CH3)2−O−OHH2SO4C6H5OH+CH3−CO−CH3cap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 minus cap O minus cap O cap H cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus cap C cap H sub 3 minus cap C cap O minus cap C cap H sub 3

2. Через галогенирование (Лабораторный метод) Этот путь короче, но требует жестких условий на стадии гидролиза.

  1. Хлорирование бензола:
    Реакция идет в присутствии катализатора (хлорида железа III).
    C6H6+Cl2FeCl3C6H5Cl+HClcap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C l sub 2 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C l plus cap H cap C l Щелочной гидролиз (в жестких условиях):
    Хлорбензол инертен, поэтому реакция с водным раствором щелочи требует высокого давления и температуры (около 300°C).
    C6H5Cl+NaOHt,pC6H5ONa+NaClcap C sub 6 cap H sub 5 cap C l plus cap N a cap O cap H cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap N a plus cap N a cap C l Вытеснение фенола:
    Полученный фенолят натрия обрабатывают сильной кислотой.
    C6H5ONa+HClC6H5OH+NaClcap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap N a plus cap H cap C l right arrow cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus cap N a cap C l

3. Через сульфирование Старый классический метод, используемый, если нет доступа к пропилену или оборудованию высокого давления.

  1. Сульфирование:
    Бензол нагревают с концентрированной серной кислотой.
    C6H6+H2SO4(conc.)tC6H5SO3H+H2Ocap C sub 6 cap H sub 6 plus cap H sub 2 cap S cap O sub 4 open paren c o n c point close paren cap C sub 6 cap H sub 5 cap S cap O sub 3 cap H plus cap H sub 2 cap O Щелочное плавление:
    Бензолсульфокислоту сплавляют с твердым гидроксидом натрия.
    C6H5SO3H+3NaOHtC6H5ONa+Na2SO3+2H2Ocap C sub 6 cap H sub 5 cap S cap O sub 3 cap H plus 3 cap N a cap O cap H cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap N a plus cap N a sub 2 cap S cap O sub 3 plus 2 cap H sub 2 cap O Подкисление:
    C6H5ONa+H2SO4C6H5OH+NaHSO4cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap N a plus cap H sub 2 cap S cap O sub 4 right arrow cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus cap N a cap H cap S cap O sub 4

Вывод: Для школьных и студенческих цепочек превращений чаще всего записывают вариант через хлорирование: C6H6Cl2,FeCl3C6H5ClNaOH,H2O,t,pC6H5OHcap C sub 6 cap H sub 6 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C l cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H Я могу составить для вас структурные формулы этих реакций или описать механизмы замещения в бензольном кольце. Хотите рассмотреть какой-то из этапов подробнее?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов