Пропен → 2-бромпропан → пропанол-2 →изопропилформиат

Question

Пропен → 2-бромпропан → пропанол-2 →изопропилформиат

Кровь945 29.01.2026 19:23

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Для реализации предложенной цепочки превращений необходимо последовательно провести реакции гидрирования, замещения и этерификации. 1. Получение 2-бромпропана из пропена Для получения 2-бромпропана проводится реакция гидробромирования пропена. Реакция идет по правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а бром — к наименее гидрированному (вторичному). $C H_{3} - C H = C H_{2} + H B r ⟶ C H_{3} - C H B r - C H_{3} cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H cap B r ⟶ cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3$

Реагент: Бромоводород ( $H B r cap H cap B r$ ). Условие: Комнатная температура, отсутствие пероксидов (чтобы избежать эффекта Хараша).

2. Получение пропанола-2 из 2-бромпропана Для замены атома галогена на гидроксильную группу используется реакция щелочного гидролиза. Важно использовать водный раствор щелочи, так как спиртовой раствор приведет к реакции элиминирования (образованию пропена). $C H_{3} - C H B r - C H_{3} + N a O H_{(в о д н .)} ⟶ C H_{3} - C H (O H) - C H_{3} + N a B r cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3 plus cap N a cap O cap H sub open paren в о д н point close paren end-sub ⟶ cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap N a cap B r$

Реагент: Водный раствор гидроксида натрия ( $N a O H cap N a cap O cap H$ ) или калия ( $K O H cap K cap O cap H$ ). Условие: Нагревание.

3. Получение изопропилформиата из пропанола-2 Изопропилформиат — это сложный эфир муравьиной кислоты и изопропилового спирта (пропанола-2). Реакция этерификации протекает в присутствии сильной кислоты в качестве катализатора. $H C O O H + C H_{3} - C H (O H) - C H_{3} H_{2} S O_{4}, t H C O O C H (C H_{3})_{2} + H_{2} O cap H cap C cap O cap O cap H plus cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 3 cap H cap C cap O cap O cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap H sub 2 cap O$

Реагенты: Муравьиная кислота ( $H C O O H cap H cap C cap O cap O cap H$ ) и пропанол-2. Катализатор: Концентрированная серная кислота ( $H_{2} S O_{4} cap H sub 2 cap S cap O sub 4$ ), которая также служит водоотнимающим средством для смещения равновесия в сторону продуктов.

Итоговая схема превращений:

Гидрогалогенирование: $C_{3} H_{6} + H B r C_{3} H_{7} B r cap C sub 3 cap H sub 6 plus cap H cap B r right arrow cap C sub 3 cap H sub 7 cap B r$ Гидролиз: $C_{3} H_{7} B r + N a O H C_{3} H_{7} O H + N a B r cap C sub 3 cap H sub 7 cap B r plus cap N a cap O cap H right arrow cap C sub 3 cap H sub 7 cap O cap H plus cap N a cap B r$ Этерификация: $C_{3} H_{7} O H + H C O O H C_{4} H_{8} O_{2} + H_{2} O cap C sub 3 cap H sub 7 cap O cap H plus cap H cap C cap O cap O cap H right arrow cap C sub 4 cap H sub 8 cap O sub 2 plus cap H sub 2 cap O$

Я могу составить для вас аналогичную цепочку превращений, если вам нужно рассмотреть получение других производных пропена, например, через стадию окисления.

Пропен → 2-бромпропан → пропанол-2 →изопропилформиат

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов