Что значит приставка -изо в органической химии

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Приставка изо- (от греческого isos — равный, одинаковый) используется в номенклатуре органических соединений для обозначения определенного типа изомерии строения углеродной цепи. В наиболее широком смысле она указывает на то, что соединение является изомером «нормального» (линейного) алкана с тем же числом атомов углерода. Однако в систематической и тривиальной номенклатуре она имеет строго фиксированное значение. Структурное значение приставки Приставка изо- означает, что на конце неразветвленной углеродной цепи находится изопропильная группа. Говоря проще, это структура, в которой у второго атома углерода основной цепи имеется одно разветвление в виде одной метильной группы ( −CH3negative cap C cap H sub 3). Общая формула для концевого фрагмента «изо-соединений» выглядит так: (CH3)2CH−open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap H minusПримеры соединений Для наглядности сравним нормальные (линейные) структуры и их изо-формы:

Название ФормулаОсобенности строения
н-Бутан CH3−CH2−CH2−CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3Прямая цепь из 4 атомов углерода.
Изобутан (CH3)2CH−CH3open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap H minus cap C cap H sub 3Цепь из 3 атомов с метильной группой у второго углерода.
н-Пентан CH3−(CH2)3−CH3cap C cap H sub 3 minus open paren cap C cap H sub 2 close paren sub 3 minus cap C cap H sub 3Прямая цепь из 5 атомов углерода.
Изопентан (CH3)2CH−CH2−CH3open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3Разветвление у второго атома углерода.

Важные нюансы использования

  • Положение разветвления: Приставка «изо» применима только тогда, когда метильная группа находится именно у второго атома углерода. Если метильная группа смещена ближе к центру длинной цепи, приставка «изо» в строгой номенклатуре уже не используется, и соединение называют по правилам ИЮПАК (например, 3-метилгексан).
  • Изопропил: Это самый простой радикал с данной приставкой. В нем три атома углерода соединены так, что свободная валентность находится у среднего атома: CH3−CH(R)−CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap R close paren minus cap C cap H sub 3. Ограничения: Начиная с алканов с большим количеством атомов углерода, количество возможных изомеров резко возрастает. Приставка «изо» описывает лишь один конкретный вид разветвления, поэтому для сложных молекул она вытесняется более точной заместительной номенклатурой (цифрами, указывающими положение радикалов).

Сравнение с приставкой «нео» Если «изо-» означает одну метильную группу у второго атома углерода (вторичный углерод в узле), то приставка «нео-» используется для обозначения двух метильных групп у второго атома углерода (четвертичный атом углерода), как в случае с неопентаном: C(CH3)4cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 4. Я могу составить для вас таблицу сравнения физических свойств (температур кипения и плавления) нормальных алканов и их изо-форм, чтобы показать, как разветвление влияет на характеристики вещества.

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов