С какими из указанных веществ: гидроксид натрия, хлор, бензол, азотная кислота — будет реагировать фенол? составьте уравнения возможных реакций и назовите их продукты.

Question

С какими из указанных веществ: гидроксид натрия, хлор, бензол, азотная кислота — будет реагировать фенол? составьте уравнения возможных реакций и назовите их продукты.

Чернаядыра67 09.02.2026 09:54

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Фенол ( $C_{6} H_{5} O H cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H$ ) проявляет специфические химические свойства благодаря взаимному влиянию гидроксильной группы и бензольного кольца. Он обладает слабыми кислотными свойствами (выше, чем у спиртов) и высокой реакционной способностью в реакциях замещения в кольце. Фенол будет реагировать со всеми указанными веществами: гидроксидом натрия, хлором, бензолом (в специальных условиях) и азотной кислотой. 1. Реакция с гидроксидом натрия (NaOH) Фенол проявляет свойства слабой кислоты («карболовая кислота»), поэтому он легко взаимодействует со щелочами с образованием солей — фенолятов. Уравнение реакции: $C_{6} H_{5} O H + N a O H C_{6} H_{5} O N a + H_{2} O cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus cap N a cap O cap H right arrow cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap N a plus cap H sub 2 cap O$

Продукт: Фенолят натрия и вода.

2. Реакция с хлором ( $C l_{2} cap C l sub 2$ ) Благодаря наличию гидроксильной группы, электронная плотность в бензольном кольце повышена, что облегчает реакции замещения в положениях 2, 4 и 6 (орто- и пара-). При избытке хлора происходит замещение трех атомов водорода. Уравнение реакции: $C_{6} H_{5} O H + 3 C l_{2} C_{6} H_{2} C l_{3} O H + 3 H C l cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus 3 cap C l sub 2 right arrow cap C sub 6 cap H sub 2 cap C l sub 3 cap O cap H plus 3 cap H cap C l$

Продукт: 2,4,6-трихлорфенол и хлороводород.

3. Реакция с бензолом ( $C_{6} H_{6} cap C sub 6 cap H sub 6$ ) Прямая реакция между фенолом и бензолом протекает редко и требует жестких условий (катализаторы, высокая температура) или использования производных. В промышленности такая реакция может рассматриваться как конденсация с образованием дифенилоксида (дифенилового эфира) при дегидратации. Уравнение реакции (межмолекулярная дегидратация): $C_{6} H_{5} O H + C_{6} H_{6} k a t, t C_{6} H_{5} - O - C_{6} H_{5} + H_{2} (в присутствии окислителей) cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus cap C sub 6 cap H sub 6 cap C sub 6 cap H sub 5 minus cap O minus cap C sub 6 cap H sub 5 plus cap H sub 2 (в присутствии окислителей)$ Чаще рассматривается реакция алкилирования или конденсации в специфических органических синтезах.

Продукт: Дифениловый эфир (дифенилоксид).

4. Реакция с азотной кислотой ( $H N O_{3} cap H cap N cap O sub 3$ ) Фенол очень легко нитруется. В зависимости от концентрации кислоты можно получить моно-, ди- или тринитрофенол. При взаимодействии с концентрированной азотной кислотой происходит полное замещение. Уравнение реакции (с концентрированной $H N O_{3} cap H cap N cap O sub 3$ ): $C_{6} H_{5} O H + 3 H N O_{3} H_{2} S O_{4} (c o n c) C_{6} H_{2} (N O_{2})_{3} O H + 3 H_{2} O cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus 3 cap H cap N cap O sub 3 cap C sub 6 cap H sub 2 open paren cap N cap O sub 2 close paren sub 3 cap O cap H plus 3 cap H sub 2 cap O$

Продукт: 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) и вода.

Резюме по продуктам:

Реагент	Продукт реакции	Тип реакции
NaOH	Фенолят натрия	Кислотно-основное взаимодействие
$C l_{2} cap C l sub 2$	2,4,6-трихлорфенол	Электрофильное замещение ( $S_{E} cap S sub cap E$ )
Бензол	Дифениловый эфир	Конденсация
$H N O_{3} cap H cap N cap O sub 3$	2,4,6-тринитрофенол	Нитрование ( $S_{E} cap S sub cap E$ )

Хотите, чтобы я разобрал механизм влияния гидроксильной группы на реакционную способность бензольного кольца в этих реакциях?

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов