Реакция взаимодействия бутадиена 1,3 с бромом, водородом а также схема полимеризации бутадиена-1,3

Question

Реакция взаимодействия бутадиена 1,3 с бромом, водородом а также схема полимеризации бутадиена-1,3

RightStream 15.01.2026 20:40

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Бутадиен-1,3 ( $C H_{2} = C H - C H = C H_{2} cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2$ ) относится к классу сопряженных диенов. Его химические свойства характеризуются способностью вступать в реакции присоединения по двум направлениям: в положения 1,2 (присоединение к одной двойной связи) и 1,4 (присоединение по концам системы с образованием двойной связи в центре). 1. Взаимодействие с бромом ( $B r_{2} cap B r sub 2$ ) Реакция галогенирования бутадиена-1,3 зависит от температуры и количества реагента. При дефиците брома (1 моль $B r_{2} cap B r sub 2$ ):

1,2-присоединение (преобладает при низких температурах, около $-80 ° C negative 80 degrees cap C$ ):
$C H_{2} = C H - C H = C H_{2} + B r_{2} -80 ° C C H_{2} (B r) - C H (B r) - C H = C H_{2} cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap B r sub 2 cap C cap H sub 2 open paren cap B r close paren minus cap C cap H open paren cap B r close paren minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2$ Продукт: 3,4-дибромбутен-1. 1,4-присоединение (преобладает при повышенных температурах, около $+40 ° C positive 40 degrees cap C$ ):
$C H_{2} = C H - C H = C H_{2} + B r_{2} 40 ° C C H_{2} (B r) - C H = C H - C H_{2} (B r) cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap B r sub 2 cap C cap H sub 2 open paren cap B r close paren minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 open paren cap B r close paren$ Продукт: 1,4-дибромбутен-2.

При избытке брома (2 моля $B r_{2} cap B r sub 2$ ): Происходит полное насыщение связей: $C H_{2} = C H - C H = C H_{2} + 2 B r_{2} C H_{2} (B r) - C H (B r) - C H (B r) - C H_{2} (B r) cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus 2 cap B r sub 2 right arrow cap C cap H sub 2 open paren cap B r close paren minus cap C cap H open paren cap B r close paren minus cap C cap H open paren cap B r close paren minus cap C cap H sub 2 open paren cap B r close paren$ Продукт: 1,2,3,4-тетрабромбутан. 2. Взаимодействие с водородом ( $H_{2} cap H sub 2$ ) Реакция гидрирования протекает в присутствии металлических катализаторов ( $N i cap N i$ , $P d cap P d$ , $P t cap P t$ ).

Частичное гидрирование (1 моль $H_{2} cap H sub 2$ ):
Аналогично бромированию, образуется смесь бутена-1 и бутена-2.
$C H_{2} = C H - C H = C H_{2} + H_{2} N i C H_{3} - C H_{2} - C H = C H_{2} + C H_{3} - C H = C H - C H_{3} cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3$ Полное гидрирование (2 моля $H_{2} cap H sub 2$ ):
Приводит к образованию насыщенного углеводорода — бутана.
$C H_{2} = C H - C H = C H_{2} + 2 H_{2} N i, t ° C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3} cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus 2 cap H sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3$

3. Схема полимеризации бутадиена-1,3 Полимеризация бутадиена-1,3 — это процесс получения синтетического каучука. В зависимости от условий (радикальная или стереоспецифическая полимеризация), звенья могут соединяться разными способами. Наиболее промышленно значимым является 1,4-полимеризация. Общая схема (1,4-присоединение): $n (C H_{2} = C H - C H = C H_{2}) к а т ., t ° (- C H_{2} - C H = C H - C H_{2} -)_{n} n open paren cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 close paren open paren negative cap C cap H sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus close paren sub n$ Продукт: Полибутадиен (бутадиеновый каучук). Пространственные формы полимера: При 1,4-полимеризации могут образовываться два типа изомеров:

Цис-полибутадиен: (водородные атомы при двойной связи по одну сторону) — обладает высокой эластичностью, близок к натуральному каучуку.
Транс-полибутадиен: (водородные атомы по разные стороны) — более жесткий и кристаллический материал.

Сравнение типов присоединения:

Тип реакции	Механизм	Основной продукт
1,2-присоединение	Атака по одной связи	Винильная группа в боковой цепи
1,4-присоединение	Перераспределение электронной плотности	Двойная связь перемещается в центр (положение 2)

Я могу составить для вас таблицу сравнения физических свойств различных видов синтетических каучуков на основе бутадиена. Хотите, чтобы я это сделал?

Реакция взаимодействия бутадиена 1,3 с бромом, водородом а также схема полимеризации бутадиена-1,3

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов