С чем реагирует пропилен

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Пропилен (пропен, CH2=CHCH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3) — это ненасыщенный углеводород ряда алкенов. Его химические свойства определяются наличием двойной связи, которая легко разрывается, позволяя молекуле вступать в реакции присоединения, окисления и полимеризации. Ниже приведен подробный перечень основных реакций пропилена. 1. Реакции присоединения (A_E) Для пропилена характерно присоединение по правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи.

  • Гидрирование (взаимодействие с водородом):
    При нагревании в присутствии катализаторов ( Nicap N i, Pdcap P d, Ptcap P t) пропилен превращается в пропан:
    CH2=CHCH3+H2t,NiCH3CH2CH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 Галогенирование (взаимодействие с галогенами):
    Реакция с бромной водой является качественной (обесцвечивание раствора). Образуется 1,2-дибромпропан:
    CH2=CHCH3+Br2CH2BrCHBrCH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap B r sub 2 right arrow cap C cap H sub 2 cap B r minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3 Гидрогалогенирование (взаимодействие с галогеноводородами):
    Реакция идет по правилу Марковникова с образованием 2-хлорпропана (или 2-бромпропана):
    CH2=CHCH3+HClCH3CHClCH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap C l right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 3 Гидратация (взаимодействие с водой):
    В присутствии минеральных кислот ( H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4, H3PO4cap H sub 3 cap P cap O sub 4) образуется вторичный спирт — изопропанол:
    CH2=CHCH3+H2OH+CH3CH(OH)CH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 3

2. Реакции окисления

  • Мягкое окисление (реакция Вагнера):
    При взаимодействии с водным раствором перманганата калия ( KMnO4cap K cap M n cap O sub 4) на холоду образуется двухатомный спирт — пропиленгликоль (пропандиол-1,2). Раствор обесцвечивается. Жесткое окисление:
    При кипячении в кислой среде ( KMnO4+H2SO4cap K cap M n cap O sub 4 plus cap H sub 2 cap S cap O sub 4) происходит разрыв двойной связи с образованием уксусной кислоты и углекислого газа:
    CH2=CHCH3+[O]CH3COOH+CO2+H2Ocap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus open bracket cap O close bracket right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus cap C cap O sub 2 plus cap H sub 2 cap O Горение:
    В избытке кислорода пропилен полностью окисляется до углекислого газа и воды:
    2CH2=CHCH3+9O26CO2+6H2O2 cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus 9 cap O sub 2 right arrow 6 cap C cap O sub 2 plus 6 cap H sub 2 cap O

3. Полимеризация Под действием катализаторов (например, катализаторов Циглера — Натта) молекулы пропилена соединяются в длинные цепи, образуя полипропилен: n(CH2=CHCH3)p,t,kat[CH2CH(CH3)]nn open paren cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 close paren open bracket negative cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus close bracket sub n 4. Реакции замещения (радикальное галогенирование) При высоких температурах ( 400500400 minus 500°C) хлорирование идет не по двойной связи, а в метильную группу (реакция Львова). Образуется аллилхлорид: CH2=CHCH3+Cl2500°CCH2=CHCH2Cl+HClcap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap C l sub 2 cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 cap C l plus cap H cap C l 5. Специфические промышленные реакции

  • Оксосинтез: Взаимодействие с синтез-газом ( CO+H2cap C cap O plus cap H sub 2) для получения альдегидов. Алкилирование: Взаимодействие с бензолом для получения кумола (изопропилбензола), который является сырьем для производства фенола и ацетона.

Я могу составить для вас таблицу сравнения химических свойств пропилена и пропана или написать уравнения реакций в ионном виде. Что из этого будет полезно?

Форма ответа

Ваш аватар