Электронная плотность правильно распределена в молекуле 1)ch3->ch2ch2h 3)ch3->ch2->oo->h

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для определения правильного распределения электронной плотности в органических молекулах необходимо учитывать электроотрицательность атомов и индуктивный эффект ( Icap I-эффект). Теоретическая основа

  • Алкильные группы (например, CH3negative cap C cap H sub 3, CH2negative cap C cap H sub 2 minus) обладают положительным индуктивным эффектом ( +Ipositive cap I). Они «толкают» электронную плотность от себя к более электроотрицательным центрам или вдоль цепи. Электроотрицательные атомы (например, Ocap O) обладают отрицательным индуктивным эффектом ( Inegative cap I). Они притягивают электронную плотность к себе.

Анализ вариантов 1) CH3CH2CH2Hcap C cap H sub 3 right arrow cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap H В данном случае стрелка от метильной группы ( CH3cap C cap H sub 3) к этильной цепи указана верно, так как метильная группа проявляет +Ipositive cap I-эффект. Однако водород ( Hcap H) на конце цепи практически не отличается по электроотрицательности от углерода, поэтому выраженного смещения плотности к нему обычно не рисуют. Это распределение допустимо, но оно описывает лишь часть системы. 2) CH3CH2OOHcap C cap H sub 3 right arrow cap C cap H sub 2 right arrow cap O left arrow cap O left arrow cap H (анализ структуры) В записи ch3->ch2->oo->h допущена неточность в направлении стрелок у гидропероксидной группы ( OOHnegative cap O minus cap O minus cap H).

  • Кислород — один из самых электроотрицательных элементов.
  • Связь OHcap O minus cap H сильно полярна, и электронная плотность смещена от водорода к кислороду ( HOcap H right arrow cap O). Связь COcap C minus cap O также полярна, плотность смещена от углерода к кислороду ( COcap C right arrow cap O).

Следовательно, правильная схема для такой структуры выглядит так: CH3CH2OOHcap C cap H sub 3 right arrow cap C cap H sub 2 right arrow cap O left arrow cap O left arrow cap HПравильное распределение Наиболее корректно и полно электронная плотность распределена в молекулах, где учтен акцепторный характер гетероатомов. Если выбирать из логики представленных вариантов:

  1. Вариант 1 частично верен в плане влияния алкильной группы на углеродную цепь.
  2. Вариант 2 (в исправленном виде) наиболее наглядно показывает поляризацию: радикалы отдают плотность ( +Ipositive cap I), а кислороды стягивают её на себя ( Inegative cap I).
Важное примечание: В органической химии стрелка right arrow обозначает направление смещения электронной плотности по системе σsigma-связей. Она всегда направлена от менее электроотрицательного атома к более электроотрицательному.

Вывод: Если рассматривать предложенные записи как схемы, то первая схема ( CH3CH2...cap C cap H sub 3 right arrow cap C cap H sub 2 minus point point point) является классическим примером передачи +Ipositive cap I-эффекта метильной группы. Однако в третьей схеме (с кислородом) распределение плотности гораздо более выражено из-за высокой электроотрицательности кислорода, но стрелки должны сходиться к атомам кислорода с обеих сторон. Я могу составить для вас таблицу электроотрицательности основных элементов органической химии, чтобы вы могли безошибочно определять направление смещения плотности в любых молекулах. Желаете?

Форма ответа

Ваш аватар