С какими из перечисленных ниже веществ взаимодействует ацетон: гидроксид диамминосеребра (реактив толленса), гидроксид меди (2), вода, гидроксид калия (концентрированный раствор), водород, метанол, метилхлорид магния (реактив гриньяра), хлор, фенол, циановодород, раствор иода в иодиде калия (реактив люголя). напишите уравнения возможных реакций.

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ацетон (пропанон) относится к классу кетонов. В отличие от альдегидов, он не проявляет восстановительных свойств в мягких условиях и не реагирует с реактивом Толленса или гидроксидом меди (II). Список веществ, с которыми взаимодействует ацетон, и уравнения реакций:

  • Водород. Присоединение водорода в присутствии катализаторов (Ni, Pt) приводит к восстановлению ацетона до вторичного спирта — изопропанола.
    CH3-CO-CH3 + H2 CH3-CH(OH)-CH3
  • Метанол. В присутствии кислых катализаторов ацетон обратимо взаимодействует со спиртами, образуя кетали.
    CH3-CO-CH3 + 2CH3OH CH3-C(OCH3)2-CH3 + H2O
  • Метилхлорид магния (реактив Гриньяра). Реакция приводит к образованию третичного спирта (после последующего гидролиза).
    CH3-CO-CH3 + CH3MgCl (CH3)3C-OMgCl
    (CH3)3C-OMgCl + H2O (CH3)3C-OH + Mg(OH)Cl
  • Хлор. В присутствии катализаторов (кислот или щелочей) происходит замещение атомов водорода в альфа-положении.
    CH3-CO-CH3 + Cl2 CH3-CO-CH2Cl + HCl
  • Циановодород. Присоединение циановодорода по карбонильной группе с образованием ацетонциангидрина.
    CH3-CO-CH3 + HCN (CH3)2C(OH)CN
  • Раствор иода в иодиде калия (реактив Люголя). В щелочной среде ацетон вступает в иодоформную реакцию, образуя характерный желтый осадок иодоформа.
    CH3-CO-CH3 + 3I2 + 4KOH CHI3 + CH3COOK + 3KI + 3H2O
  • Фенол. В присутствии кислых катализаторов ацетон конденсируется с двумя молекулами фенола, образуя бисфенол А.
    CH3-CO-CH3 + 2C6H5OH (HO-C6H4)2C(CH3)2 + H2O
  • Гидроксид калия (концентрированный раствор). Ацетон вступает в реакции альдольно-кротоновой конденсации под действием щелочей, образуя диацетоновый спирт или окись мезитила.
    2CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-C(OH)(CH3)2
  • Вода. Ацетон образует с водой гидраты, однако равновесие сильно смещено в сторону исходных веществ, и гидраты в свободном виде не выделяются.
    CH3-CO-CH3 + H2O (CH3)2C(OH)2

С гидроксидом диамминосеребра и гидроксидом меди (II) ацетон не взаимодействует. Хотите разобрать механизмы этих реакций или составить цепочки превращений на их основе?

Форма ответа

Ваш аватар