В отличии от бутана, бутадиен-1,3 вступает в реакции

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Основные различия в химических свойствах бутана ( C4H10cap C sub 4 cap H sub 10) и бутадиена-1,3 ( C4H6cap C sub 4 cap H sub 6) обусловлены их строением. Бутан является предельным углеводородом (алканом) с одинарными связями, тогда как бутадиен-1,3 — это непредельный углеводород (диеновый) с двумя сопряженными двойными связями. В отличие от бутана, бутадиен-1,3 вступает в следующие типы реакций: 1. Реакции присоединения (электрофильное присоединение) Это главное отличие. Бутан практически инертен и вступает только в реакции замещения при жестких условиях. Бутадиен-1,3 легко присоединяет различные реагенты по двойным связям:

  • Галогенирование: Обесцвечивает бромную воду ( Br2cap B r sub 2). Реакция может идти в положения 1,2 или 1,4 (за счет эффекта сопряжения). Гидрирование: Присоединение водорода ( H2cap H sub 2) в присутствии катализаторов ( Nicap N i, Pdcap P d, Ptcap P t) с переходом в бутен или полностью в бутан. Гидрогалогенирование: Присоединение галогеноводородов ( HClcap H cap C l, HBrcap H cap B r). Гидратация: Присоединение воды с образованием спиртов (в специфических условиях).

2. Реакция полимеризации Бутадиен-1,3 способен к образованию высокомолекулярных соединений. Это свойство лежит в основе получения синтетических каучуков: nCH2=CHCH=CH2кат.(CH2CH=CHCH2)nn cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 open paren negative cap C cap H sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus close paren sub n Бутан к полимеризации не способен. 3. Реакция Дильса-Альдера (диеновый синтез) Бутадиен-1,3 может выступать в роли диена и реагировать с диенофилами (например, этиленом или малеиновым ангидридом) с образованием циклических структур. Это уникальная реакция для сопряженных диенов, которая невозможна для алканов. 4. Реакции окисления

  • Мягкое окисление: Бутадиен-1,3 обесцвечивает раствор перманганата калия ( KMnO4cap K cap M n cap O sub 4) при комнатной температуре (качественная реакция на кратную связь). Жесткое окисление: При действии сильных окислителей происходит разрыв молекулы по двойным связям.
    Бутан устойчив к действию окислителей в обычных условиях.

Резюме: Главным качественным отличием является способность бутадиена-1,3 к присоединению, полимеризации и легкому окислению, что нехарактерно для насыщенного бутана. Я могу составить для вас таблицу сравнения механизмов реакций (радикального замещения для бутана и электрофильного присоединения для бутадиена) или подробнее расписать механизм 1,4-присоединения. Напишите, если это необходимо.

Форма ответа

Ваш аватар