Основные различия в химических свойствах бутана ( ) и бутадиена-1,3 ( ) обусловлены их строением. Бутан является предельным углеводородом (алканом) с одинарными связями, тогда как бутадиен-1,3 — это непредельный углеводород (диеновый) с двумя сопряженными двойными связями. В отличие от бутана, бутадиен-1,3 вступает в следующие типы реакций: 1. Реакции присоединения (электрофильное присоединение) Это главное отличие. Бутан практически инертен и вступает только в реакции замещения при жестких условиях. Бутадиен-1,3 легко присоединяет различные реагенты по двойным связям:
- Галогенирование: Обесцвечивает бромную воду ( ). Реакция может идти в положения 1,2 или 1,4 (за счет эффекта сопряжения). Гидрирование: Присоединение водорода ( ) в присутствии катализаторов ( , , ) с переходом в бутен или полностью в бутан. Гидрогалогенирование: Присоединение галогеноводородов ( , ). Гидратация: Присоединение воды с образованием спиртов (в специфических условиях).
2. Реакция полимеризации Бутадиен-1,3 способен к образованию высокомолекулярных соединений. Это свойство лежит в основе получения синтетических каучуков: Бутан к полимеризации не способен. 3. Реакция Дильса-Альдера (диеновый синтез) Бутадиен-1,3 может выступать в роли диена и реагировать с диенофилами (например, этиленом или малеиновым ангидридом) с образованием циклических структур. Это уникальная реакция для сопряженных диенов, которая невозможна для алканов. 4. Реакции окисления
- Мягкое окисление: Бутадиен-1,3 обесцвечивает раствор перманганата калия ( ) при комнатной температуре (качественная реакция на кратную связь). Жесткое окисление: При действии сильных окислителей происходит разрыв молекулы по двойным связям.
Бутан устойчив к действию окислителей в обычных условиях.
Резюме: Главным качественным отличием является способность бутадиена-1,3 к присоединению, полимеризации и легкому окислению, что нехарактерно для насыщенного бутана. Я могу составить для вас таблицу сравнения механизмов реакций (радикального замещения для бутана и электрофильного присоединения для бутадиена) или подробнее расписать механизм 1,4-присоединения. Напишите, если это необходимо.