В ходе реакции «серебряного зеркала» этаналь (уксусный альдегид) окисляется до уксусной кислоты (или, точнее, до её соли — ацетата аммония, так как реакция протекает в аммиачной среде). Химизм процесса Окислителем в данной реакции выступает комплексное соединение серебра — гидроксид диамминсеребра(I), известный как реактив Толленса. Этаналь проявляет восстановительные свойства благодаря наличию альдегидной группы ( ). Процесс можно разделить на две составляющие:
- Окисление: Альдегидная группа отдает электроны и превращается в карбоксильную группу.
- Восстановление: Ионы серебра принимают электроны и восстанавливаются до свободного металлического серебра .
Уравнение реакции Полное молекулярное уравнение реакции выглядит следующим образом: Продукты реакции:
- Ацетат аммония ( ): Соль уксусной кислоты. Сама уксусная кислота не образуется в свободном виде, так как в растворе присутствует избыток аммиака.
- Металлическое серебро ( ): Осаждается на стенках сосуда в виде тонкого зеркального слоя.
- Аммиак ( ) и вода ( ): Побочные продукты распада комплекса.
Механизм и условия
- Тип реакции: Окислительно-восстановительная реакция (ОВР).
- Условия: Реакция требует осторожного нагревания на водяной бане. Важным условием является чистота стеклянной посуды, чтобы серебро распределилось равномерным слоем.
- Значение: Данная реакция является качественной на альдегидную группу. Она позволяет отличить альдегиды (в данном случае этаналь) от кетонов, которые в обычных условиях реактивом Толленса не окисляются.
Электронный баланс Для наглядности процесса переноса электронов:
- Восстановитель: (в альдегиде) (в ацетат-ионе) — процесс окисления. Окислитель: — процесс восстановления.
Было бы полезно составить для вас аналогичное уравнение для другого представителя альдегидов или разобрать реакцию этаналя с гидроксидом меди(II)?