Этан --(под действием cl2,свет)--> х1 --(na)--> x2 --(alcl3, t)--> x3 --(pt,t)--> x4 --(hbr)--> x5

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ниже представлена последовательная схема превращений органических веществ от этана до конечного бромпроизводного. Цепочка превращений 1. Хлорирование этана При взаимодействии этана с хлором на свету происходит радикальное замещение водорода на хлор. Образуется хлорэтан. CH3−CH3+Cl2hνCH3−CH2Cl+HClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 3 plus cap C l sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 cap C l plus cap H cap C l

  • X1: Хлорэтан

2. Реакция Вюрца При действии металлического натрия на хлорэтан происходит удвоение углеродной цепи. Образуется бутан. 2CH3−CH2Cl+2NaCH3−CH2−CH2−CH3+2NaCl2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 cap C l plus 2 cap N a right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a cap C l

  • X2: н-Бутан

3. Изомеризация алкана В присутствии хлорида алюминия и при нагревании н-бутан изомеризуется в более стабильный разветвленный алкан — изобутан (2-метилпропан). CH3−CH2−CH2−CH3AlCl3,tCH3−CH(CH3)−CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 3

  • X3: Изобутан (2-метилпропан)

4. Дегидрирование При нагревании изобутана на платиновом катализаторе происходит отщепление молекулы водорода с образованием алкена. CH3−CH(CH3)−CH3Pt,tCH2=C(CH3)−CH3+H2cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 equals cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2

  • X4: Изобутилен (2-метилпропен)

5. Гидробромирование Присоединение бромоводорода к изобутилену протекает по правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода (у двойной связи), а бром — к наименее гидрированному (третичному) атому углерода. CH2=C(CH3)−CH3+HBrCH3−CBr(CH3)−CH3cap C cap H sub 2 equals cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap B r right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap B r open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 3

  • X5: 2-бром-2-метилпропан (трет-бутилбромид)

Итоговый список веществ:

  • X1: Хлорэтан
  • X2: н-Бутан
  • X3: Изобутан
  • X4: Изобутилен (2-метилпропен)
  • X5: 2-бром-2-метилпропан

Хотите, чтобы я составил аналогичную схему для получения ароматических соединений из этой же цепочки?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов