Восстановлением каких карбонильных соединений можно получить след. вещества:а) пентанол-1б)пентанол-2в)3,4-диметилгексанол-1г)3,4-диметилгексанол-2

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для получения указанных спиртов путем восстановления необходимо использовать соответствующие им альдегиды (для первичных спиртов) или кетоны (для вторичных спиртов). Общий принцип заключается в том, что карбонильная группа (C=O) восстанавливается до гидроксильной группы (C-OH) без изменения углеродного скелета. а) Пентанол-1 Пентанол-1 является первичным спиртом. Первичные спирты образуются при восстановлении альдегидов.

  • Исходное соединение: Пентаналь (валериановый альдегид).
  • Уравнение реакции: CH3−CH2−CH2−CH2−CHO+2[H]CH3−CH2−CH2−CH2−CH2OHcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H cap O plus 2 open bracket cap H close bracket right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H.

б) Пентанол-2 Пентанол-2 является вторичным спиртом. Вторичные спирты образуются при восстановлении кетонов.

  • Исходное соединение: Пентанон-2 (метилпропилкетон).
  • Уравнение реакции: CH3−CO−CH2−CH2−CH3+2[H]CH3−CH(OH)−CH2−CH2−CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap O minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus 2 open bracket cap H close bracket right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3.

в) 3,4-диметилгексанол-1 Данное вещество является первичным спиртом с разветвленным углеродным скелетом. Его получают восстановлением соответствующего альдегида.

  • Исходное соединение: 3,4-диметилгексаналь.
  • Уравнение реакции: CH3−CH2−CH(CH3)−CH(CH3)−CH2−CHO+2[H]CH3−CH2−CH(CH3)−CH(CH3)−CH2−CH2OHcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H cap O plus 2 open bracket cap H close bracket right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H.

г) 3,4-диметилгексанол-2 Данное вещество является вторичным спиртом. Для его получения требуется восстановление кетона с аналогичным расположением заместителей.

  • Исходное соединение: 3,4-диметилгексанон-2.
  • Уравнение реакции: CH3−CH2−CH(CH3)−CH(CH3)−CO−CH3+2[H]CH3−CH2−CH(CH3)−CH(CH3)−CH(OH)−CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap O minus cap C cap H sub 3 plus 2 open bracket cap H close bracket right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 3.

Методы восстановления: Для осуществления данных превращений в лабораторных и промышленных условиях обычно используют:

  1. Каталитическое гидрирование: водород ( H2cap H sub 2) в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd). Действие комплексных гидридов металлов: тетрагидридоалюминат лития ( LiAlH4cap L i cap A l cap H sub 4) или тетрагидридоборат натрия ( NaBH4cap N a cap B cap H sub 4) с последующим гидролизом.

Укажите, требуется ли составить структурные формулы всех перечисленных веществ для более наглядного представления химических процессов.

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов