2-метил-3-хлорпентан + спиртовой раствор щелочи

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Реакция взаимодействия 2-метил-3-хлорпентана со спиртовым раствором щелочи (например, KOHcap K cap O cap H или NaOHcap N a cap O cap H) является классической реакцией дегидрогалогенирования. Процесс протекает по механизму элиминирования ( E2cap E 2), при котором от молекулы отщепляется галогеноводород ( HClcap H cap C l) с образованием двойной связи. Уравнение реакции CH3CH(CH3)CHClCH2CH3+KOHC2H5OH,tсмесь алкенов+KCl+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap K cap O cap H смесь алкенов plus cap K cap C l plus cap H sub 2 cap O Анализ по правилу Зайцева Согласно правилу Зайцева, водород преимущественно отщепляется от того соседнего (бета) атома углерода, который содержит меньшее количество атомов водорода. В данной молекуле атом хлора находится у третьего углерода ( C3cap C sub 3). Соседними являются C2cap C sub 2 и C4cap C sub 4.

  1. Отщепление от C2cap C sub 2: У этого атома один водород.
  2. Отщепление от C4cap C sub 4: У этого атома два водорода.

Следовательно, основным продуктом будет соединение с двойной связью между C2cap C sub 2 и C3cap C sub 3. Продукты реакции В ходе реакции образуется смесь изомеров, где один преобладает количественно:

Название продукта Структурная формулаСтатус
2-метилпент-2-ен CH3C(CH3)=CHCH2CH3cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3Главный продукт
2-метилпент-3-ен CH3CH(CH3)CH=CHCH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3Побочный продукт

Механизм и условия

  • Реагент: Спиртовой раствор щелочи (в водном растворе вместо элиминирования произошло бы замещение с образованием спирта).
  • Условие: Нагревание ( tt). Разветвление: Поскольку 2-метилпент-2-ен является более замещенным алкеном (у двойной связи три алкильных заместителя), он термодинамически более стабилен.

Я могу составить для вас цепочку превращений, исходя из полученного алкена, или разобрать механизм этой реакции более подробно. Хотите, чтобы я написал уравнения реакций гидратации или окисления для 2-метилпент-2-ена?

Форма ответа

Ваш аватар