2,3-диамино-2,3-диметилгексановая кислота

Question

2,3-диамино-2,3-диметилгексановая кислота

LASTMEMBER 21.02.2026 21:43

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

2,3-диамино-2,3-диметилгексановая кислота представляет собой органическое соединение, относящееся к классу замещенных аминокислот. Это производное капроновой (гексановой) кислоты, содержащее две аминогруппы и две метильные группы в структуре углеродной цепи. Структурная формула и состав Вещество имеет следующую молекулярную формулу: $C_{8} H_{18} N_{2} O_{2} cap C sub 8 cap H sub 18 cap N sub 2 cap O sub 2$ . Структуру можно представить в виде развернутой цепи гексановой кислоты, где нумерация начинается с карбоксильного углерода:

C-1: Карбоксильная группа ( $- C O O H negative cap C cap O cap O cap H$ ). C-2: Четвертичный атом углерода, связанный с аминогруппой ( $- N H_{2} negative cap N cap H sub 2$ ) и метильной группой ( $- C H_{3} negative cap C cap H sub 3$ ). C-3: Третичный атом углерода, связанный со второй аминогруппой ( $- N H_{2} negative cap N cap H sub 2$ ) и второй метильной группой ( $- C H_{3} negative cap C cap H sub 3$ ). C-4, C-5, C-6: Остаток пропильной цепи ( $- C H_{2} - C H_{2} - C H_{3} negative cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3$ ).

Рациональная формула: $C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C (C H_{3}) (N H_{2}) - C (C H_{3}) (N H_{2}) - C O O H cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren open paren cap N cap H sub 2 close paren minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren open paren cap N cap H sub 2 close paren minus cap C cap O cap O cap H$ Физико-химические свойства

Амфотерность: Как и все аминокислоты, соединение проявляет свойства и кислот, и оснований. В растворе оно может существовать в виде цвиттер-иона. Наличие двух аминогрупп делает это соединение более основным по сравнению со стандартными моноаминокислотами.
Стереохимия: У данного соединения есть два хиральных центра (атомы углерода C-2 и C-3). Это означает существование четырех стереоизомеров (две пары энантиомеров или диастереомеры).
Растворимость: Хорошо растворяется в воде и полярных растворителях благодаря наличию сильнополярных функциональных групп ( $- C O O H negative cap C cap O cap O cap H$ и $- N H_{2} negative cap N cap H sub 2$ ), способных образовывать водородные связи.

Химические особенности

Сложность синтеза: Наличие двух соседних четвертичных/третичных центров с аминогруппами создает значительные пространственные (стерические) затруднения. Синтез таких молекул обычно требует специфических методов, таких как модифицированный синтез Штрекера или использование азотсодержащих нуклеофилов.
Хелатирующие свойства: Благодаря близкому расположению двух аминогрупп и карбоксильной группы, молекула может выступать в роли эффективного лиганда, образуя устойчивые комплексы с ионами переходных металлов (например, $C u^{2 +} cap C u raised to the 2 plus power$ , $Z n^{2 +} cap Z n raised to the 2 plus power$ ).

Применение и значение

Биохимия: Подобные неприродные (синтетические) аминокислоты часто используются в научных исследованиях для изучения механизмов работы ферментов или в качестве ингибиторов метаболических путей.
Фармакология: Введение дополнительных метильных групп (метилирование в $α alpha$ - и $β beta$ -положениях) часто повышает метаболическую стабильность пептидов, в состав которых входят такие аминокислоты, предотвращая их быстрый распад в организме.

Я могу рассчитать точную молярную массу этого соединения или составить уравнения реакций его взаимодействия со щелочами и кислотами.

2,3-диамино-2,3-диметилгексановая кислота

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов