3. при помощи каких реакций можно осуществить следующие превращения: 1,2 – дибромпропан® пропен ® 2- бромпропан ®пропан

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для осуществления указанных превращений необходимо последовательно провести реакции элиминирования, гидрирования и замещения. Ниже приведен подробный разбор каждой стадии. Схема превращений CH3−CHBr−CH2Br1CH3−CH=CH22CH3−CHBr−CH33CH3−CH2−CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 2 cap B r cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 1. Получение пропена из 1,2-дибромпропана Для получения алкена из вицинального дигалогенида (где атомы брома стоят у соседних углеродов) используют реакцию дегалогенирования. В качестве реагента обычно выступает активный металл (цинк или магний) при нагревании в спиртовой среде. Уравнение реакции: CH3−CHBr−CH2Br+Znt,спиртCH3−CH=CH2+ZnBr2cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 2 cap B r plus cap Z n cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap Z n cap B r sub 2

  • Тип реакции: Элиминирование (дегалогенирование).

2. Получение 2-бромпропана из пропена Чтобы ввести один атом брома во второе положение, необходимо провести реакцию гидрогалогенирования (присоединение бромоводорода). Реакция протекает по правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода (у двойной связи), а бром — к менее гидрированному (центральному). Уравнение реакции: CH3−CH=CH2+HBrCH3−CHBr−CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H cap B r right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3

  • Тип реакции: Электрофильное присоединение ( AEcap A sub cap E).

3. Получение пропана из 2-бромпропана Для перехода от галогеналкана к алкану с тем же числом атомов углерода чаще всего используют прямое восстановление. Это можно сделать при помощи водорода в присутствии катализатора или действуя сильными восстановителями (например, иодоводородом при нагревании или литийалюминийгидридом). Наиболее распространенный лабораторный способ — реакция с йодоводородом: Уравнение реакции: CH3−CHBr−CH3+HItCH3−CH2−CH3+IBrcap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap I cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap I cap B r (Или в две стадии через реакцию Вюрца, но это приведет к удвоению цепи, поэтому прямое восстановление является более точным решением для данной схемы). Также возможен вариант через магнийорганическое соединение (реактив Гриньяра) с последующим гидролизом:

  1. CH3−CHBr−CH3+MgэфирCH3−CH(MgBr)−CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3 plus cap M g cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap M g cap B r close paren minus cap C cap H sub 3 CH3−CH(MgBr)−CH3+H2OCH3−CH2−CH3+Mg(OH)Brcap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap M g cap B r close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap M g of open paren cap O cap H close paren cap B r

Я могу составить для вас аналогичную цепочку превращений для других производных углеводородов или помочь с расчетом массы продуктов в этих реакциях.

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов