Для решения данных задач по органической химии необходимо применить правила номенклатуры, условия существования геометрической изомерии, а также основные правила реакционной способности алкенов (правила Марковникова и Зайцева). ️ Шаг 1: Анализ условий существования геометрических изомеров Для наличия цис-, транс-изомерии необходимо, чтобы каждый атом углерода при двойной связи был соединен с двумя разными заместителями.
- 2,3-дихлорбутен-2: . У каждого углерода при связи есть разные группы ( и ). Изомеры возможны. 2,3-диметилбутен-1: . У первого углерода два одинаковых атома водорода. Изомеров нет. 2-метилбутен-2: . У второго углерода две одинаковые группы . Изомеров нет. 1,1-дихлорбутен-1: . У первого углерода два одинаковых атома хлора. Изомеров нет.
️ Шаг 2: Сравнение свойств бутена-1 и бутена-2 Бутен-1 ( ) и бутен-2 ( ) являются изомерами положения двойной связи. Оба — непредельные углеводороды, плохо растворимы в воде и обесцвечивают марганцовку. Однако у бутена-2 заместители при двойной связи позволяют существовать в виде цис- и транс-форм, в то время как у бутена-1 первый атом углерода связан с двумя водородами, что исключает такую изомерию. ️ Шаг 3: Определение продуктов гидратации и окисления При гидратации (присоединении воды) бутена-1 реакция идет по правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода ( ), а гидроксильная группа — к наименее гидрированному ( ). Образуется бутанол-2. При мягком окислении алкенов водным раствором (реакция Вагнера) происходит разрыв -связи и присоединение двух -групп, что приводит к образованию двухатомных спиртов (гликолей). ️ Шаг 4: Применение правил Марковникова и Зайцева Реакции против правила Марковникова протекают в присутствии перекисей (эффект Хараша) или если у двойной связи есть сильные электроноакцепторные группы. В стандартных условиях для пропилена ( ) реакция идет по правилу, но именно на его примере чаще всего рассматривают исключения. При дегидрогалогенировании (отщеплении галогеноводорода) 2-бромбутана под действием спиртового раствора щелочи работает правило Зайцева: водород отщепляется от наименее гидрированного соседнего атома углерода ( ). Основной продукт — бутен-2. Ответ:
- а) 2,3-дихлорбутен-2
- б) образует цис-транс-изомеры
- б) бутанол-2
- в) двухатомные спирты
- г) (при наличии специфических условий, так как это несимметричный алкен)
- б) бутен-2
Нужно ли разобрать механизм реакции Вагнера или уточнить условия протекания реакций против правила Марковникова?