1) пространственные цис-,транс- изомеры имеет а) 2,3-дихлорбутен-2 б) 2,3 диметилбутен-1 в) 2-метил бутен-2 г) 1,1-дихлорбутен-1 2) бутен-2, в отличие от бутена -1 а) имеет п-связь между атомами углеводорода б)образует цис-транс- изомеры в)плохо растворяется в воде г)способен обесвечивать водный раствор перменганата калия 3) в результате реакции гидратации бутена-1 преимущество образуется а) бутанол-1 б)бутанол-2 в)бутадиол-1,2 г)бутаналь 4)при окислении алкенов водным раствором kmno4 образуется а)одноатомные спирты б)альдегиды в)двухатомные спирты г)карбоновые кислоты 5) против правилу марковникова протекает реакция схема которой : а)ch3-ch2-ch3 б)ch2=c=ch2 в)ch2=ch2 г) ch2=ch-ch3 6)в результате реакции дегидрогалогенировании 2-бромбутана в спиртовом растворе щелочи образуется преимущество а)бутадиен-1,3 б)бутен-2 в)бутин-1 г)бутен-1

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для решения данных задач по органической химии необходимо применить правила номенклатуры, условия существования геометрической изомерии, а также основные правила реакционной способности алкенов (правила Марковникова и Зайцева). ️ Шаг 1: Анализ условий существования геометрических изомеров Для наличия цис-, транс-изомерии необходимо, чтобы каждый атом углерода при двойной связи был соединен с двумя разными заместителями.

  1. 2,3-дихлорбутен-2: CH3C(Cl)=C(Cl)CH3cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap C l close paren equals cap C open paren cap C l close paren minus cap C cap H sub 3. У каждого углерода при связи C=Ccap C equals cap C есть разные группы ( Clnegative cap C l и CH3negative cap C cap H sub 3). Изомеры возможны. 2,3-диметилбутен-1: CH2=C(CH3)CH(CH3)2cap C cap H sub 2 equals cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2. У первого углерода два одинаковых атома водорода. Изомеров нет. 2-метилбутен-2: CH3C(CH3)=CHCH3cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3. У второго углерода две одинаковые группы CH3negative cap C cap H sub 3. Изомеров нет. 1,1-дихлорбутен-1: CCl2=CHCH2CH3cap C cap C l sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3. У первого углерода два одинаковых атома хлора. Изомеров нет.

️ Шаг 2: Сравнение свойств бутена-1 и бутена-2 Бутен-1 ( CH2=CHCH2CH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3) и бутен-2 ( CH3CH=CHCH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3) являются изомерами положения двойной связи. Оба — непредельные углеводороды, плохо растворимы в воде и обесцвечивают марганцовку. Однако у бутена-2 заместители при двойной связи позволяют существовать в виде цис- и транс-форм, в то время как у бутена-1 первый атом углерода связан с двумя водородами, что исключает такую изомерию. ️ Шаг 3: Определение продуктов гидратации и окисления При гидратации (присоединении воды) бутена-1 реакция идет по правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода ( C1cap C sub 1), а гидроксильная группа — к наименее гидрированному ( C2cap C sub 2). CH2=CHCH2CH3+H2OH+CH3CH(OH)CH2CH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 Образуется бутанол-2. При мягком окислении алкенов водным раствором KMnO4cap K cap M n cap O sub 4 (реакция Вагнера) происходит разрыв πpi-связи и присоединение двух OHcap O cap H-групп, что приводит к образованию двухатомных спиртов (гликолей). ️ Шаг 4: Применение правил Марковникова и Зайцева Реакции против правила Марковникова протекают в присутствии перекисей (эффект Хараша) или если у двойной связи есть сильные электроноакцепторные группы. В стандартных условиях для пропилена ( CH2=CHCH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3) реакция идет по правилу, но именно на его примере чаще всего рассматривают исключения. При дегидрогалогенировании (отщеплении галогеноводорода) 2-бромбутана под действием спиртового раствора щелочи работает правило Зайцева: водород отщепляется от наименее гидрированного соседнего атома углерода ( C3cap C sub 3). CH3CH(Br)CH2CH3+KOHспиртCH3CH=CHCH3+KBr+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap B r close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap K cap O cap H cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap K cap B r plus cap H sub 2 cap O Основной продукт — бутен-2. Ответ:

  1. а) 2,3-дихлорбутен-2
  2. б) образует цис-транс-изомеры
  3. б) бутанол-2
  4. в) двухатомные спирты
  5. г) CH2=CHCH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 (при наличии специфических условий, так как это несимметричный алкен)
  6. б) бутен-2

Нужно ли разобрать механизм реакции Вагнера или уточнить условия протекания реакций против правила Марковникова?

Форма ответа

Ваш аватар