Чему равно число изомеров у 2-метилбутадиена -1,3?

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для определения количества изомеров 2-метилбутадиена-1,3 (известного как изопрен) необходимо рассмотреть различные типы изомерии: структурную и пространственную. 2-метилбутадиен-1,3 имеет молекулярную формулу C5H8cap C sub 5 cap H sub 8. Это соединение относится к классу алкадиенов (содержит две двойные связи). 1. Структурные изомеры (Межклассовая изомерия и углеродный скелет) К структурным изомерам C5H8cap C sub 5 cap H sub 8 относятся соединения с тем же качественным и количественным составом, но иным порядком связи атомов. Алкадиены (другие варианты расположения двойных связей и скелета):

  • Пентадиен-1,2 (кумулированные двойные связи)
  • Пентадиен-1,3 (сопряженные двойные связи)
  • Пентадиен-1,4 (изолированные двойные связи)
  • Пентадиен-2,3

Алкины (изомеры из другого класса углеводородов):

  • Пентин-1
  • Пентин-2
  • 3-метилбутин-1

Циклоалкены (соединения с циклом и одной двойной связью):

  • Циклопентен
  • 1-метилциклобутен
  • 3-метилциклобутен
  • Этилциклопропен
  • Различные изомеры диметилциклопропенов

2. Геометрические изомеры (цис-транс изомерия) Сам 2-метилбутадиен-1,3 не имеет геометрических изомеров, так как у обоих атомов углерода при двойных связях ( C1cap C sub 1 и C4cap C sub 4) есть по два одинаковых атома водорода. Однако некоторые его структурные изомеры обладают такой способностью:

  • Пентадиен-1,3 имеет два геометрических изомера: цис-пентадиен-1,3 и транс-пентадиен-1,3.
  • Пентадиен-2,3 может существовать в виде оптических изомеров (энантиомеров) из-за аксиальной хиральности системы аллена, хотя это редко рассматривается в школьном курсе.

Резюме Если рассматривать только ациклические изомеры (диены и алкины), то их насчитывается 7-8 основных структур. Если же учитывать все возможные циклические структуры и пространственные изомеры, общее число соединений с формулой C5H8cap C sub 5 cap H sub 8 превышает 20. В контексте стандартных задач по органической химии обычно выделяют:

  1. Пентадиен-1,3 (ближайший гомолог по положению связей).
  2. Пентадиен-1,4.
  3. 3-метилбутин-1 и пентины (межклассовые изомеры).

Я могу составить для вас таблицу с графическими формулами и названиями всех ациклических изомеров состава C5H8cap C sub 5 cap H sub 8. Хотите, чтобы я это сделал?

Форма ответа

Ваш аватар