В тестах написано, что такая реакция есть-вопрос тогда что получится и почему такая реакция идёт,т.к. алканы ведь не реагируют с водой. 1-хлорпропан+h2o=

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Реакция между 1-хлорпропаном и водой действительно существует, однако она относится не к химии алканов, а к химии галогеналканов. Хотя алканы (метан, этан, пропан) инертны по отношению к воде, введение атома хлора резко меняет свойства молекулы. Атом хлора более электроотрицателен, чем углерод, что создает полярную связь Cδ+Clδcap C raised to the delta plus power — cap C l raised to the delta minus power. Это делает атом углерода уязвимым для атаки частицами, имеющими избыток электронной плотности (нуклеофилами). Уравнение реакции Это реакция нуклеофильного замещения ( SNcap S sub cap N). В присутствии воды (особенно при нагревании) атом хлора замещается на гидроксильную группу: CH3CH2CH2Cl+H2OCH3CH2CH2OH+HClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C l plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H plus cap H cap C l

  • Продукт: Пропанол-1 (пропиловый спирт) и хлороводородная кислота.

Почему эта реакция идет?

  1. Полярность связи: Связь CClcap C minus cap C l поляризована. На атоме углерода возникает частичный положительный заряд, который притягивает молекулу воды. Нуклеофильная атака: Кислород в молекуле воды имеет неподеленные электронные пары. Он выступает в роли нуклеофила («любителя ядер») и атакует дефицитный по электронам атом углерода. Обратимость: При взаимодействии чисто с водой реакция протекает очень медленно и является обратимой. Чтобы сместить равновесие вправо и получить спирт с хорошим выходом, в лабораторных условиях обычно используют не просто воду, а водные растворы щелочей (например, NaOHcap N a cap O cap H или KOHcap K cap O cap H).

Разница между алканами и галогеналканами Важно разделять эти классы соединений:

  • Алканы ( CnH2n+2cap C sub n cap H sub 2 n plus 2 end-sub): Имеют только малополярные связи CCcap C minus cap C и CHcap C minus cap H. Воде «не за что зацепиться», поэтому они гидрофобны и химически пассивны к ней. Галогеналканы ( RXcap R minus cap X): Содержат функциональную группу (галоген), которая создает реакционный центр. Именно наличие «уходящей группы» (хлора) позволяет воде вступать в химическое взаимодействие.

Что стоит учитывать: В тестах по органической химии эту реакцию часто называют гидролизом галогеналканов. Если в условии указан «водный раствор щелочи», механизм остается тем же ( SNcap S sub cap N), но реакция идет необратимо и гораздо быстрее, образуя соль ( NaClcap N a cap C l) и спирт. Я могу составить для вас сравнительную таблицу реакций галогеналканов с водными и спиртовыми растворами щелочей, чтобы вы не путали замещение с элиминированием. Хотите взглянуть?

Форма ответа

Ваш аватар