Реакция взаимодействия бутен-2-диола-1,4 с водным раствором перманганата калия ( ) при комнатной температуре (или на холоду) является классической реакцией Вагнера. Суть процесса В мягких условиях (нейтральная или слабощелочная среда, отсутствие нагревания) происходит син-гидроксилирование кратной связи. Окислитель разрывает только -связь, не затрагивая -связь между атомами углерода. На место разрыва присоединяются две гидроксильные группы ( ). Уравнение реакции Описание продуктов
- Органическое вещество: Исходный непредельный спирт (бутен-2-диол-1,4) превращается в четыреххатомный спирт — бутантетраол-1,2,3,4 (также известный как эритрит или треит, в зависимости от стереоизомерии).
- Марганец: Перманганат-ион восстанавливается до оксида марганца (IV) . Это проявляется выпадением характерного бурого осадка. Среда: Образуется гидроксид калия ( ), что делает среду слабощелочной.
Визуальные признаки реакции
- Обесцвечивание фиолетового раствора перманганата калия.
- Выпадение коричневого (бурого) осадка диоксида марганца.
Важное примечание Если проводить эту же реакцию при нагревании или в кислой среде (жесткое окисление), произойдет полный разрыв связи . В данном случае молекула симметрична, поэтому она расщепится на две одинаковые части. Группы окислятся до карбоксильных групп , и конечным органическим продуктом станет щавелевая кислота ( ) или её соли. Я могу составить для вас электронный баланс к этому уравнению или разобрать механизм аналогичной реакции в кислой среде. Хотите, чтобы я это сделал?