Составьте уравнение реакции бутена-2 с бромводородом

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Реакция взаимодействия бутена-2 с бромводородом относится к реакциям электрофильного присоединения ( AEcap A sub cap E). Уравнение реакции Поскольку бутен-2 является симметричным алкеном, атом водорода и атом брома могут присоединяться к любому из атомов углерода при двойной связи, что приводит к образованию одного и того же продукта — 2-бромбутана. CH3CH=CHCH3+HBrCH3CH2CHBrCH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap B r right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3Механизм реакции Процесс протекает в две стадии:

  1. Образование карбокатиона: Электрофильная частица (протон H+cap H raised to the positive power из молекулы HBrcap H cap B r) атакует двойную связь, образуя вторичный бутильный карбокатион.
    CH3CH=CHCH3+H+[CH3CH2CH+CH3]cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap H raised to the positive power right arrow open bracket cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H raised to the positive power minus cap C cap H sub 3 close bracket Атака нуклеофила: Анион брома Brcap B r raised to the negative power быстро соединяется с положительно заряженным атомом углерода.
    [CH3CH2CH+CH3]+BrCH3CH2CHBrCH3open bracket cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H raised to the positive power minus cap C cap H sub 3 close bracket plus cap B r raised to the negative power right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3

Характеристики реакции

  • Тип связи: Происходит разрыв πpi-связи и образование двух новых σsigma-связей ( CHcap C minus cap H и CBrcap C minus cap B r). Региоселективность: В данном случае правило Марковникова не применяется в явном виде, так как оба углерода при двойной связи равноценны (вторичные). Продукт: 2-бромбутан (галогеналкан).

Я могу также составить для вас схемы реакций окисления бутена-2 или расписать его изомеры. Вам это было бы полезно?

Форма ответа

Ваш аватар