Ch3-ch2-c≡ch+hbr--->

Question

Ch3-ch2-c≡ch+hbr--->

_shans_ 18.01.2026 00:43

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Реакция взаимодействия бутина-1 с бромоводородом ( $H B r cap H cap B r$ ) протекает по механизму электрофильного присоединения ( $A_{E} cap A sub cap E$ ). В зависимости от количества взятого реагента и условий реакции, процесс может идти в одну или две стадии. 1. Первая стадия: Образование бромбутена При добавлении одного эквивалента $H B r cap H cap B r$ реакция идет согласно правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной/тройной связи, а бром — к менее гидрированному. $C H_{3} - C H_{2} - C \equiv C H + H B r C H_{3} - C H_{2} - C (B r) = C H_{2} cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C triple bar cap C cap H plus cap H cap B r right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C open paren cap B r close paren equals cap C cap H sub 2$

Продукт: 2-бромбутен-1.

2. Вторая стадия: Образование дибромбутана Если бромводород находится в избытке, реакция продолжается. Присоединение второй молекулы $H B r cap H cap B r$ также подчиняется правилу Марковникова. Атом брома направляется к тому же атому углерода, у которого уже есть галоген, из-за мезомерного эффекта (+M) брома, стабилизирующего промежуточный карбокатион. $C H_{3} - C H_{2} - C (B r) = C H_{2} + H B r C H_{3} - C H_{2} - C B r_{2} - C H_{3} cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C open paren cap B r close paren equals cap C cap H sub 2 plus cap H cap B r right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap B r sub 2 minus cap C cap H sub 3$

Продукт: 2,2-дибромбутан (геминальный дигалогенид).

Особенности реакции

Региоселективность: Основным продуктом всегда является соединение, где атомы брома находятся у второго атома углерода.
Эффект Хараша (Перекисный эффект): Если реакция проводится в присутствии перекисей ( $R O O R cap R cap O cap O cap R$ ), механизм меняется на радикальный ( $A_{r} cap A sub r$ ), и присоединение идет против правила Марковникова. В этом случае получится 1-бромбутен-1, а затем 1,2-дибромбутан. Условия: Обычно реакция протекает при комнатной температуре или при небольшом нагревании. В отсутствие катализаторов (солей ртути или меди) реакция с алкинами идет медленнее, чем с алкенами.

Итоговое уравнение при избытке $H B r cap H cap B r$ : $C H_{3} - C H_{2} - C \equiv C H + 2 H B r C H_{3} - C H_{2} - C B r_{2} - C H_{3} cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C triple bar cap C cap H plus 2 cap H cap B r right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap B r sub 2 minus cap C cap H sub 3$ Я могу составить для вас цепочку превращений на основе этого вещества или расписать механизм образования карбокатиона в этой реакции.

Ch3-ch2-c≡ch+hbr--->

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов